methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate | 835885-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5b-cholan-24-oate
• CAS: 835885-79-5
• 化学式: C₃₉H₆₀O₁₂
• 分子量: 720.898
• InChiKey: ATSSLXXAZWCOFC-OGUDJSPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3α-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-al
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Porphyrin Receptors Modified by Glycosylated Steroids

  摘要：

  通过各自的甾体醛和吡咯-1-基镁溴化物的缩合反应，合成了5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-葡萄糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉和5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-半乳糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉。

  DOI：

  10.1135/cccc20041149
• 作为产物：
  描述：

  3-Alpha-羟基-5-beta-24-胆烷酸甲酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 氰化汞 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到methyl 3α-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Porphyrin Receptors Modified by Glycosylated Steroids

  摘要：

  通过各自的甾体醛和吡咯-1-基镁溴化物的缩合反应，合成了5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-葡萄糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉和5,10,15,20-四(3α-(2,3,4,6-四O-苄基-β-D-半乳糖苷基)-5β-胆酰-24-基)卟啉。

  DOI：

  10.1135/cccc20041149

文献信息

• Crystal structure of a lithium salt of a glucosyl derivative of lithocholic acid
  作者：Marta Gubitosi、Francisco Meijide、Andrea D’Annibale、José Vázquez Tato、Aida Jover、Luciano Galantini、Leana Travaglini、Maria Chiara di Gregorio、Nicolae V. Pavel

  DOI：10.1016/j.steroids.2016.07.001

  日期：2016.9

  crystal structure of a Li(+) salt of a glucosyl derivative of lithocholic acid (lithium 3α-(α-d-glucopyranosyl)-5β-cholan-24-oate) has been solved. The crystal belongs to the orthorhombic system, P212121 spatial group, and includes acetone and water in the structure with a 1:1:2 stoichiometry. Monolayers, having a hydrophobic interior and hydrophilic edges, are recognized in the crystal structure. Li(+)

  石胆酸（3α-（α-d-吡喃葡萄糖基）-5β-cholan-24-oate锂）的葡萄糖基衍生物的Li（+）盐的晶体结构已经解决。该晶体属于正交晶系 P212121 空间群，在结构中包含丙酮和水，化学计量比为 1:1:2。在晶体结构中识别出具有疏水内部和亲水边缘的单层。Li(+) 与三个不同葡萄糖残基的三个羟基配位，其中两个属于同一单层。位于该单层中的第四个分子通过静电相互作用通过羧酸根离子参与阳离子的配位，从而完成扭曲的四面体。所有 Li(+)-氧距离值都非常接近 Li(+) 的离子半径和氧的范德华半径之和。每个类固醇分子通过氢键与其他五个类固醇分子相连。水和丙酮也参与氢键网络。可以在晶体中识别出分层组织，沿 21 个螺旋轴的螺旋组件是左旋的。