1-hydroxy-1-sulfido-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxaphosphepin-1-ium | 1313031-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-sulfido-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxaphosphepin-1-ium
• CAS: 1313031-98-9
• 化学式: C₉H₁₁O₂PS
• 分子量: 214.225
• InChiKey: KHUFUEDKCMSJRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-sulfido-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxaphosphepin-1-ium 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (R)-1-hydroxy-3,4,5-trihydrobenzo[c][1,2]oxaphosphepine 1-sulfide
  参考文献：
  名称：

  对映体环状O-取代苯基膦硫酸：合成和手性识别能力。

  摘要：

  作为一种新的酸性选择剂（拆分剂），我们合成了具有七元环（（R）-5）的对映体纯正O-烷基苯基膦硫酸，其设计是基于对映体分离1-芳基乙胺衍生物的结果与无环的O-乙基苯基膦硫酸（I）。膦硫酸（R）-5在1-萘乙乙胺衍生物，脂肪族仲胺和氨基醇的对映体分离中表现出独特的手性识别能力。这种能力是对我的补充。X射线对较少和较易溶解的非对映异构盐的晶体分析表明，盐晶体中的氢键网络为2 1柱型，只有一个例外是簇型。对于2 1柱型晶体，首先通过氢键控制晶体的稳定性，形成2 1第二步由柱内T形CH /π相互作用，柱内氢键，柱间范德华相互作用和/或柱间T形CH /π相互作用决定（ s）。相反，团簇型盐晶体在团簇间的T形CH /π和范德华相互作用的帮助下得以稳定。为了实现更多的柱内和柱间以及T形CH /π相互作用，（R）-5的七元环起着相当大的作用。手征性：2011年，23：438–448。©2009 Wiley-Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.20702
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫代膦酰二氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 2-丙烷硫醇钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 1-hydroxy-1-sulfido-4,5-dihydro-3H-2,1-benzoxaphosphepin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  对映体环状O-取代苯基膦硫酸：合成和手性识别能力。

  摘要：

  作为一种新的酸性选择剂（拆分剂），我们合成了具有七元环（（R）-5）的对映体纯正O-烷基苯基膦硫酸，其设计是基于对映体分离1-芳基乙胺衍生物的结果与无环的O-乙基苯基膦硫酸（I）。膦硫酸（R）-5在1-萘乙乙胺衍生物，脂肪族仲胺和氨基醇的对映体分离中表现出独特的手性识别能力。这种能力是对我的补充。X射线对较少和较易溶解的非对映异构盐的晶体分析表明，盐晶体中的氢键网络为2 1柱型，只有一个例外是簇型。对于2 1柱型晶体，首先通过氢键控制晶体的稳定性，形成2 1第二步由柱内T形CH /π相互作用，柱内氢键，柱间范德华相互作用和/或柱间T形CH /π相互作用决定（ s）。相反，团簇型盐晶体在团簇间的T形CH /π和范德华相互作用的帮助下得以稳定。为了实现更多的柱内和柱间以及T形CH /π相互作用，（R）-5的七元环起着相当大的作用。手征性：2011年，23：438–448。©2009 Wiley-Liss，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.20702

文献信息

• Enantiopure cyclic O-substituted phenylphosphonothioic acid: Synthesis and chirality-recognition ability
  作者：Nigel Ribeiro、Yuka Kobayashi、Jin Maeda、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1002/chir.20702

  日期：2011.7

  As a new acidic selector (resolving agent), we synthesized an enantiopure O‐alkyl phenylphosphonothioic acid with a seven‐membered ring ((R)‐5), which was designed on the basis of the results for the enantioseparation of 1‐arylethylamine derivatives with acyclic O‐ethyl phenylphosphonothioic acid (I). The phosphonothioic acid (R)‐5 showed unique chirality‐recognition ability in the enantioseparation

  作为一种新的酸性选择剂（拆分剂），我们合成了具有七元环（（R）-5）的对映体纯正O-烷基苯基膦硫酸，其设计是基于对映体分离1-芳基乙胺衍生物的结果与无环的O-乙基苯基膦硫酸（I）。膦硫酸（R）-5在1-萘乙乙胺衍生物，脂肪族仲胺和氨基醇的对映体分离中表现出独特的手性识别能力。这种能力是对我的补充。X射线对较少和较易溶解的非对映异构盐的晶体分析表明，盐晶体中的氢键网络为2 1柱型，只有一个例外是簇型。对于2 1柱型晶体，首先通过氢键控制晶体的稳定性，形成2 1第二步由柱内T形CH /π相互作用，柱内氢键，柱间范德华相互作用和/或柱间T形CH /π相互作用决定（ s）。相反，团簇型盐晶体在团簇间的T形CH /π和范德华相互作用的帮助下得以稳定。为了实现更多的柱内和柱间以及T形CH /π相互作用，（R）-5的七元环起着相当大的作用。手征性：2011年，23：438–448。©2009 Wiley-Liss，Inc