2-benzothiazolyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl sulfide | 936627-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzothiazolyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl sulfide
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1-(naphthalen-2-yl)ethan-1-ol；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1-naphthalen-2-ylethanol
• CAS: 936627-64-4
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS₂
• 分子量: 337.466
• InChiKey: WFUUHQKMHJNJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzothiazolyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl sulfide 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of β-hydroxysulfides bearing several heteroaromatics

  摘要：

  Thermolyses of beta-hydroxysulfides 2, bearing groups, such as 2-benzothiazolyl and 4-(4-methyl)-4H-1,2,4-triazolyI groups, were studied and found to afford the corresponding substituted styrenes 5 and hydroxy heteroaromatics in good yields, respectively. The product distribution change in the course of the thermolysis of 2a was also studied. The olefin products 5a were considered to be formed by the thermal desulfurization of the corresponding thiiranes 4a initially formed via the five-membered spiro intermediate 6a. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 copper 8-hydroxyquinolinate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-benzothiazolyl 2-hydroxy-2-(2-naphthyl)ethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳三组分合成β-羟基硫化物

  摘要：

  开发了用于构建β-羟基硫化物的铜催化氧化苯乙烯、芳基碘和二硫化碳的三组分偶联反应。在此过程中，使用容易获得的CS 2作为硫源来构建C-S键，用于合成苯基-β-羟基硫化物和(苯并[ d ]噻唑)-β-羟基硫化物。该工艺反应条件温和、操作简单、底物范围广（>50例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00276

文献信息

• Thermal Reactions of β-Hydroxysulfides Bearing Benzothiazole: Sulfenic Acid Trapping via a Spiro Intermediate
  作者：Nobuhiko Yamada、Takanori Koyasu、Mayumi Sonami、Michiko Aoi、Shintaro Tashiro、Md. Chanmiya Sheikh、Yusuke Ishida、Wataru Kawashima、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1080/10426501003773480

  日期：2010.5.27

  Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl sulfoxide (1a) was found to afford bis[2-(2-oxobenzotiazolyl)-ethyl] disulfide (2a) in the presence of DBU at rt. 2a was formed by the condensation of corresponding sulfenic acid intermediate. Thermolyses of 1a in the presence of ethyl propiolate at 60-140 degrees C were carried out to succeed to trap sulfenic acid 6a as an intermediate. Trapping of 2-benzothiazolyloxyenthanesulfenic acid (6a) revealed that the thermal reaction proceeded via a five-membered spiro intermediate 5a.