3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-5-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-α-D-xylofuranose | 1403500-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-5-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: N-[(R)-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)methyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 1403500-11-7
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₉
• 分子量: 544.602
• InChiKey: RBKFNJYNLNPZFY-ARXROMJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxane 、 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-[(4-methoxyphenyl)imino]-α-D-xylofuranose 在 indium 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 、 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-p-methoxyphenylamino-5-(2,2-dimethyl-5-nitro-1,3-dioxan-5-yl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过铟催化的氮杂-亨利型反应制备糖衍生的1,2-二胺：在合成6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素中的应用

  摘要：

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.041

文献信息

• Indium-Mediated Aza-Henry Reaction of Imines: Access to 2-Nitroamines
  作者：Raquel G. Soengas、Sandrina Silva、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/ejoc.201200304

  日期：2012.8

  A new method has been developed to obtain 2-nitroamines by an indium-promoted reaction of bromonitromethane with a variety of imines. On the strength of these results, the reaction was also performed with 2-bromo-2-nitropropanes to afford 2,2-dialkyl-2-nitroamines. Moreover, the indium-mediated reaction of 1-bromo-1-nitroethane and imines afforded 1-methyl-2-nitroamines with remarkably high anti selectivity

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。