2,2'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid | 34939-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
• 英文别名: (2-nitro-benzylidenedimercapto)-di-acetic acid；(2-Nitro-benzylidendimercapto)-di-essigsaeure；(3-Nitro-benzylidendimercapto)-di-essigsaeure；3-Nitro-benzal-bis-thioglykolsaeure；3-Nitro-α,α-bis-carboxmethylmercapto-toluol
• CAS: 34939-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆S₂
• 分子量: 317.343
• InChiKey: IVILQQIZHVVHSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  117.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 bis-methanesulfonyl-(3-nitro-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Bongartz, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 巯基乙酸 在 sodium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以94%的产率得到2,2'-((3-nitrophenyl)methylene)bis(sulfanediyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  双硫代乙醇酸衍生物的无溶剂机械化学合成：一种有效且通用的碳硫键形成策略

  摘要：

  已经探索了一种环保、易于实现且有效的策略，以使用各种醛和巯基乙酸合成功能化的二巯基乙酸。所采用的协议不含溶剂，并以优异的收率 (90–99%) 提供理想的产品，并具有原子经济性。此外，成本效益、短反应时间和更温和的反应条件是所报告方法的其他迷人优势。

  DOI：

  10.1080/17415993.2021.1983574

文献信息

• One-pot Synthesis of Novel Azo-linked 2,2'-bis(Sulfanediyl)diacetic Acids Using [Uric Acid]SO 3 H as an Effective Green Catalyst
  作者：Mohammad Nikpassand、Zahra Alizadeh、Leila Zare Fekri、Rajender S. Varma

  DOI：10.1080/00304948.2024.2321005

  日期：2024.9.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 5, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 5 期，2024 年）
• The Use of Bunte Salts in Synthesis. II. The Preparation of Derivatives of Mercapto Aliphatic Acids
  作者：George G. Stoner、Gregg Dougherty

  DOI：10.1021/ja01849a028

  日期：1941.4
• Syntheses of some novel and symmetrical bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols)
  作者：Sattar Ebrahimi、Masoomeh Sayadi

  DOI：10.1080/17415993.2012.721367

  日期：2012.12

  A series of bis(4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiols) 3a-e were prepared by condensation reactions of 2,2'-(phenylmethylene) bis(sulfanediyl) diacetic acids 2a-e with thiocarbohydrazide. The starting diacid 2a-e was prepared by reactions of aromatic aldehydes 1a-e with 2-mercaptoacetic acid. The structures of these newly synthesized compounds are characterized by elemental analysis, and infrared and NMR spectroscopy.
• Deep eutectic solvents with ultrasonic energy as an environmentally benign and green approach for the synthesis of bisthioglycolic acid derivatives
  作者：Gobind Kumar、Parvesh Singh、Gaurav Bhargava、Baljinder Singh Gill、Jaspreet Kaur Rajput、Rupesh Kumar

  DOI：10.1080/17415993.2023.2242994

  日期：2023.11.2