ethyl trimethylsilyl phenylphosphonite | 126709-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl trimethylsilyl phenylphosphonite
• 英文别名: O-ethyl O-trimethylsilyl phenylphosphonite；ethoxy-phenyl-trimethylsilyloxyphosphane
• CAS: 126709-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₉O₂PSi
• 分子量: 242.33
• InChiKey: QFLHHYJNEMNJEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trimethylsilyl phenylphosphonite 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 cis‑(4‑hydroxypiperidin‑2‑yl)phenylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  从环状烯胺酮高效合成哌可酸的顺式-4-羟基膦酸和顺式-4-羟基次膦酸类似物

  摘要：

  本文介绍了顺式 -4-羟基膦酸的顺式-4-羟基膦酸和顺式 -4-羟基次膦酸类似物的便捷合成入口。该方法的主要特点是将甲硅烷基亚磷酸酯或亚膦酸酯高度区域选择性地添加到环状 1-苄氧基羰基烯胺酮中。有趣的是，使用 NaBH 4得到的 2-磷酸-4-氧代哌啶的氢化物还原以高非对映面偏好进行。在最后一步中，N -Cbz 基团在氢解作用下裂解，然后水解膦酸酯或次膦酸酯官能团，得到目标cis -4-hydroxyphosphonic 和cis-4-羟基次膦酸。

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03124-w
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基-1-甲基乙基)-二苯基氧化膦 在 KF supported on Al₂O₃ 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl trimethylsilyl phenylphosphonite
  参考文献：
  名称：

  磷（III）酸的三甲基甲硅烷基酯的新合成

  摘要：

  摘要已开发出一种新颖的重要合成反应，可快速，方便且高收率地制备可合成有价值的Michaelis-Arbuzov反应前体的三价磷酸三甲基甲硅烷基酯。所使用的可商购和合成的初始化合物是在第二位置可长期储存的被磷酸化的丙-2-醇衍生物和可用的甲硅烷基化试剂：六甲基二硅氮烷，双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺和二乙基（三甲基甲硅烷基）胺。另外，已经提出了起始化合物与甲硅烷基化试剂的逐步反应方案。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02511-6

文献信息

• Synthesis of organophosphorus compounds via silyl esters of phosphorous acids
  作者：Kamyar Afarinkia、Charles W. Rees、John I.G. Cadogan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87899-6

  日期：1990.1

  The addition of trimethylsilyloxy phosphorus (III)derivatives generated in situ to imines at room temperature provides a mild selective and high yielding route to α-aminoalkylphosphorate and α-aminoalkylphenylphosphinate esters. Isocyanates and carbodiimides react similarly to give phosphonoureas and phosphonoguarnidines respectively aldehydes and ketones are much less reactive and cyanides are inert

  在室温下将原位产生的三甲基甲硅烷氧基磷（III）衍生物加到亚胺上，为α-氨基烷基磷酸酯和α-氨基烷基苯基次膦酸酯提供了温和的选择性和高产率的途径。异氰酸酯和碳二亚胺类似地反应，分别得到膦酰脲和膦酰胍，醛和酮的反应性低得多，氰化物是惰性的。
• Chlorosilane-Catalyzed Coupling of Hydrogen Phosphine Oxides with Acyl Chlorides Generating Acylphosphine Oxides
  作者：Jian-Qiu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01384

  日期：2020.6.19

  report a new method for the synthesis of acylphosphine oxides by the direct coupling of hydrogen phosphine oxides and acyl chlorides mediated by chlorosilanes. This new protocol is greener and safer, because it precludes the generation of volatile haloalkanes and the use of oxidants employed in the conventional methods. Moreover, moisture-unstable acylphosphine oxides that are difficult to prepare via the

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过氢膦氧化物和氯硅烷介导的酰氯的直接偶联来合成酰基膦氧化物。该新方案更环保，更安全，因为它避免了挥发性卤代烷烃的产生和常规方法中所用氧化剂的使用。而且，使用这种新方法可以产生难以通过常规方法制备的水分不稳定的酰基膦氧化物。
• Synthesis of S-(28a-homobetulin-28a-yl) thiophosphate, thiophosphonate, and thiophosphinate
  作者：Katarzyna Sidoryk、Piotr Cmoch、Lucie Rárová、Jana Oklešťková、Zbigniew Pakulski、Miroslav Strnad

  DOI：10.1080/10426507.2016.1165679

  日期：2016.9.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A concise synthesis of thiophosphate, phenylthiophosphonate, and diphenylthiophosphinate esters bearing a 28a-homolupane residue is reported. The new triterpenes were obtained from the readily available 3-O-acetylichopanol by a nucleophilic substitution of the corresponding mesylate with thiocyanate ion followed by a Michaelis–Arbuzov reaction. These results open the way

  图形摘要 摘要 报道了带有 28a-homolupane 残基的硫代磷酸酯、苯基硫代膦酸酯和二苯基硫代次膦酸酯的简明合成。通过用硫氰酸根离子对相应的甲磺酸酯进行亲核取代，然后进行 Michaelis-Arbuzov 反应，从容易获得的 3-O-乙酰基香醇中获得新的三萜。这些结果为在羽扇豆核心处具有硫代磷部分的新羽扇豆型衍生物作为潜在的抗癌化合物开辟了道路。此外，在体外评估了新的同质烷化合物的细胞毒活性。
• Li, Yu-Gui; Liu, Yun-Shan; Miao, Fang-Ming, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 47, # 1 + 2, p. 229 - 242
  作者：Li, Yu-Gui、Liu, Yun-Shan、Miao, Fang-Ming、Liu, Xiao-Lan、Cao, Jin-Hong、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KELLNER, KURT;PREUSS. LER, CAROLA;KEMTER, PETER
  作者：KELLNER, KURT、PREUSS. LER, CAROLA、KEMTER, PETER

  DOI：——

  日期：——