(E)-3-(3-bromophenyl)allyl acetate | 1075178-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)allyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1075178-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: XUFVNIOAFLVSFB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)allyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的烯丙基烷基化/复古狄克曼裂解策略合成α-取代的丙烯腈

  摘要：

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03522
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的烯丙基烷基化/复古狄克曼裂解策略合成α-取代的丙烯腈

  摘要：

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03522

文献信息

• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of homoaldol equivalent products
  作者：Yoshikazu Horino、Miki Sugata、Tetsu Sugita、Ataru Aimono、Hitoshi Abe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.064

  日期：2017.5

  A palladium-catalyzed reaction of easily accessible 3-(pinacolatoboryl)allyl acetates and aldehydes provides facile access to synthetically useful homoaldol equivalent products with high diastereoselectivity. The reaction presumably proceeds via allylation of aldehydes with α-acetoxy allylboronates that produced in situ by reductive elimination from allylic gem-palladium/boryl intermediates.

  易于催化的3-（频哪醇硼基）烯丙基乙酸酯和醛的钯催化反应提供了易于获得的具有高非对映选择性的合成有用的高聚醛当量产物的方法。该反应大概是通过醛与α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯的烯丙基化而进行的，该α-乙酰氧基烯丙基硼酸酯是通过从烯丙基宝石-钯/硼烷基中间体中的还原消除而原位产生的。
• Access to Cinnamyl Derivatives from Arenes and Allyl Esters by a Biomimetic Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling
  作者：Nicolas Gigant、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol500326g

  日期：2014.3.21

  An efficient biomimetic aerobic oxidative dehydrogenative alkenylation of arenes with allyl esters is presented. The reaction proceeds under an ambient pressure of oxygen with relatively low catalyst loading of palladium acetate, employing catalytic amounts of electron-transfer mediators (ETMs). This study represents a new environmentally friendly method for the synthesis of cinnamyl derivatives.

  提出了一种有效的仿生用烯丙基酯的拟氧好氧氧化脱氢烯基化方法。反应在氧气的环境压力下，使用催化量的电子转移介体（ETM），在乙酸钯的催化剂负载量相对较低的情况下进行。这项研究代表了一种新的合成肉桂基衍生物的环境友好方法。
• Amine Derivative Compounds for Treating Ophthalmic Diseases and Disorders
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20090281149A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Provided are amine derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  本发明涉及一种胺衍生物化合物，其制备的药物组合物以及使用该化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如老年性黄斑变性和Stargardt病。