3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole hydriodide | 104330-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole hydriodide
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydroiodide；Methyl (S)-1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydroiodide；methyl 1-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydroiodide
• CAS: 104330-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂*HI
• 分子量: 370.19
• InChiKey: GTCPHUQIYFODEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole hydriodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1S,3S)-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nakamura, Tohru; Ishida, Akihiko; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2859 - 2862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N^α-methylthiocarbonyltryptophan methyl ester 在 碘甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-methoxycarbonyl-1-methyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole hydriodide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.

  摘要：

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3237

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes Reveals Novel Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201307392

  日期：2013.12.2

  Dipolar cycloaddition: A highly efficient copper(I)‐catalyzed enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of 1,3‐fused cyclic azomethine ylides and nitroalkenes has been developed. This method provides access to functionalized tropane scaffolds with several quaternary and tertiary stereocenters in a single step under mild reaction conditions.

  偶极环加成：已开发出一种高效的铜（I）催化的1,3-稠合的环偶氮甲亚胺基化物和硝基烯烃的对映选择性[3 + 2]环加成反应。此方法可在温和的反应条件下，一步一步获得具有多个季和叔立体中心的功能化托烷骨架。
• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 11, p. 4226 - 4229
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——
• Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru; Irie, Kunihiko, Heterocycles, <hi>1983</hi>, vol. 20, # 1, p. 128
  作者：Ishida, Akihiko、Nakamura, Tohru、Irie, Kunihiko、Oh-ishi, Tokuro

  DOI：——

  日期：——