3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid | 88674-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformoxy-5β-cholan-24-oic acid；4β-bromo-3-oxo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholanic acid；4β-bromo-7α,12α-formyloxy-3-oxo-5β-cholanoic acid
• CAS: 88674-54-8
• 化学式: C₂₆H₃₇BrO₇
• 分子量: 541.48
• InChiKey: MQZPAHUPQILAAV-DFEUGHDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到Chola-4,6-dien-24-oic acid, 12-(formyloxy)-3-oxo-, (12a)-
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 3-keto, 4-ene-3-keto, and 4,6-diene-3-keto bile acids

  摘要：

  Cholic and deoxycholic acids can be converted into 3-keto derivatives in 75-80% yield, by a four-step synthesis consisting of formylation, selective deformylation of the 3-formoxyl group, oxidation, then deformylation of the remaining formoxyl groups. The intermediate 3-keto formoxyl acids in this sequence were shown to be suitable starting compounds for the synthesis of 4-ene-3-keto acids, in 55-60% yield, via bromination, dehydrobromination, and deformylation. By extending the dehydrobromination reaction, the 7 alpha-formoxyl group of the intermediate 4-ene-3-keto-7 alpha,12 alpha-diformoxyl acid is also lost, hence providing a useful synthetic route to 4,6-diene-3-keto bile acids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90087-9
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-7α,12α-diformoxy-5β-cholan-24-oic acid 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-oxo-4β-bromo-7α,12α-diformyloxy-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。17.合成2-β-羟基化胆汁酸。

  摘要：

  通过建立的方法，由各自的母体胆汁酸合成了石胆酸，鹅去氧胆酸，脱氧胆酸和胆酸的2β-羟基化衍生物。涉及的主要反应是（1）在N，N-二甲基甲酰胺中溴化3-氧代甲酰化胆汁酸，（2）重排并将所得的4个β-溴-3-氧代衍生物取代为2个β-乙酰氧基-3- （3）用叔丁胺-硼烷络合物还原为2个β-乙酰氧基-3α-羟基化合物。对于所制备的具有二水准反式-乙二醇结构的2-β-羟基胆汁酸，讨论了质子和碳-13核磁共振光谱以及气-液色谱/质谱性质。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90060-9

文献信息

• The “triamino-analogue” of methyl allocholate; a rigid, functionalised scaffold for supramolecular chemistry
  作者：Khadga M. Bhattarai、Vicente del Amo、Germinal Magro、Adam L. Sisson、Jean-Baptiste Joos、Jonathan P. H. Charmant、Anob Kantacha、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b602415g

  日期：——

  Cholic acid 1 has been converted into triamine 5 with the all-trans polycyclic allocholanoyl skeleton and co-directed, axial amino groups; the potential of this system as a scaffold is illustrated by conversion to a preorganised anion receptor.

  胆酸1已被转化为三胺5，具有全反式多环异胆酰基骨架和共同定向的轴向氨基基团；该体系的潜在支架作用通过转化为预组织的阴离子受体得到了展示。
• Iida, Takashi; Momose, Toshiaki; Chang, Frederic C., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 1934 - 1938
  作者：Iida, Takashi、Momose, Toshiaki、Chang, Frederic C.、Nambara, Toshio

  DOI：——

  日期：——