5-(4-nitrophenyl)-2-isobutylthiazole | 1404074-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-isobutylthiazole
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1404074-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: GSWSBTLWCNMFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-isobutylthiazole 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  sp3–sp3 carbon–carbon bond formation using 2-alkylazoles and a bromoacrylate as the reaction partners

  摘要：

  A carbonate base was found to promote the formation of sp(3)-sp(3) carbon-carbon bonds of 2-alkylazoles with a bromoacrylate. The reaction tolerates various alkyl substituents and a variety of heteroarenes such as thiazoles, oxazoles or imidazoles. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.082
• 作为产物：
  描述：

  2-异丁基噻唑 、 1-溴-4-硝基苯 在 [PdCl(C₃H₅)(dppb)] 、 potassium acetate 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-2-isobutylthiazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃与芳基溴化物的无溶剂钯催化直接芳基化

  摘要：

  在催化的直接芳基化过程中，溶剂是浪费的主要来源之一。一些钯催化的杂芳族化合物的直接芳基化反应可方便地在没有任何溶剂的情况下进行。在钯催化剂（1 mol％）和乙酸钾为碱的情况下，一些噻唑，噻吩，呋喃或吡咯与芳基溴化物作为偶合伙伴直接进行5芳基化，具有高度的区域选择性和中等至高收率。但是，这些无溶剂条件的使用仅限于缺电子的芳基溴化物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100771

文献信息

• Bridged NHC-Pd(II) complexes: Synthesis, DFT calculations, molecular docking, and investigation of catalytic and biological activities
  作者：Tuba Fırat、Nesrin Buğday、Şeyma Yaşar、Houssem Boulebd、Lamjed Mansour、Waleed S. Koko、Naceur Hamdi、Sedat Yaşar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2024.123129

  日期：2024.5

  palladium(II) () complexes of the type [Pd(μ-Cl)(NHC)] were prepared by transmetallation of the corresponding Ag-NHC and [PdCl(CHCN)] complexes, and their structures were successfully characterised by H NMR, C NMR, HRMS, FTIR and elemental analysis. Density functional theory (DFT) calculations were also realised for the complexes. The prepared complexes were assessed for their catalytic activity in the

  通过相应的Ag-NHC和[PdCl(CH3CN)]配合物的金属交换反应制备了六种[Pd(μ-Cl)(NHC)]类型的钯(II)()配合物，并成功通过H NMR表征了它们的结构、 13C NMR、HRMS、FTIR 和元素分析。还实现了配合物的密度泛函理论（DFT）计算。评估了制备的配合物在 2-异丁基噻唑 CH 芳基化中的催化活性以及生物活性。结果发现，这些配合物是通过 CH 键活化反应生成 C5-芳基化 2-异丁基噻唑衍生物的有效催化剂。此外，生物活性分析表明，该复合物对人结肠癌细胞系 (HCT-116) 和肝细胞癌细胞系 (HepG-2) 均表现出高细胞毒性，IC 值分别为 4.2 和 9.3 µMmL。通过 DPPH 和 ABTS 测定，复合物还显示出与 BHT 相当的抗氧化活性。两种复合物对 AChE 酶均表现出显着的抑制活性，IC 值分别为 5.06 和 2.52 µMmL。最后