4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane | 143825-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 143825-95-0
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₄S
• 分子量: 322.233
• InChiKey: KSXCLLXXVHEZDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane 、 环戊基硼酸 在 2,3,5,6-四(9-咔唑基)-对苯二腈 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到2-(3-Cyclopentylprop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂辅助的有机光氧化还原活化从硼酸中解锁烷基自由基的可及性

  摘要：

  尽管硼酸 (BA) 在有机合成中很流行，但硼酸 (BA) 作为烷基自由基前体在可见光辅助光催化反应中的应用受到其高氧化电位的限制。该研究证明了酰胺溶剂的突出能力，即N , N-二甲基乙酰胺，参与与 BA 的氢键相互作用，从而能够调节它们的氧化电位以产生烷基自由基。开发的协议简单而可靠，并证明了在间歇和连续流中烷基化、烯丙基化和消除反应的广泛适用性。对脱氢丙氨酸的应用允许合成非天然氨基酸。此外，在含硼酸酯分子的存在下，从 BA 化学选择性生成自由基物种现在是可行的，支持合理的硼选择性（生物）正交修饰。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02823
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl iodide 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 生成 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-1-en-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Coupling Reactions of Conjunctive Reagents: 2-Borylated Allylic Sulfones

  摘要：

  In support of various efforts in our group, we developed methods for the convenient Suzuki-Miyaura coupling of borylated allylic sulfones with various electrophiles in both inter- and the less common intramolecular modes. The procedure facilitates the preparation of a wide variety of sulfones in a straightforward fashion, including six- through eight-membered rings.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01253

文献信息

• Generation and alkylation of 2-boryl allylic sulfone anions
  作者：Erich F. Altenhofer、Michael Harmata

  DOI：10.1039/c3cc00030c

  日期：——

  The deprotonation and electrophilic trapping of an allylic sulfone substituted at the 2 position by a pinacol boronate results in the formation of the corresponding alkylation products. The ability of the boronate ester to tolerate the sulfonyl carbanion suggests a broader application of the methodology to prepare a wide range of functionalized boronates.

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。