4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲腈 | 97780-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-methyl-2-propenyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4-Cyanophenyl)-2-methyl-1-propene；4-(2-methylprop-2-enyl)benzonitrile
• CAS: 97780-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD00671926
• 分子量: 157.215
• InChiKey: DFEQOGNYHGQAAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-fluorophenylsulfonyl)acetyl)benzonitrile 、 4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲腈 在 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以52%的产率得到4-(5-(4-cyanobenzyl)-3-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-5-methyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  原始的不受欢迎的热曲：a胺肟的变化

  摘要：

  在先前关于previous胺肟抗寄生虫活性的研究结果的基础上，设计了一系列新的23种原始衍生物，并通过收敛合成得到了这些衍生物。首先，通过交叉偶联反应合成了新的末端烯烃。然后，利用乙酸锰（III）反应性在末端烯烃和β-酮砜之间进行环化反应。测试了23种a胺肟的体外对亚马逊利什曼原虫的活性前鞭毛体及其对鼠巨噬细胞的毒性。被测试的化合物中有七个在低于10μM的条件下显示出抗菌活性，并具有中到低毒性。这些分子中有六个显示出对前鞭毛体的活性低于10μM，而对高于50μM的毒性则被选择，并评估了其对胞内利什曼原虫amastigotes的活性。调节二氢呋喃中2位的化学取代基极大地影响了它们的抗霉菌活性。在苄基的苯环上引入甲基或三氟甲基对活性有积极影响，而不会显着增加毒性（52、59、60）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.029
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 、 tetramethylammonium bis(2,3-naphthalenediolato)(2-methyl-2-propenyl)siliconate 在 蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到4-(2-甲基-2-丙烯-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Allyl-transfer Reaction from Photoexcited Hypervalent Allylsilicon Reagent toward Dicyanobenzenes

  摘要：

  使用 2,3-二羟基萘作为硅上的配体，二氰基苯和高价烯丙基硅试剂之间的光反应有效地进行，以中等至良好的产率提供烯丙基取代的苯甲腈。发现本发明的光反应是基于高价烯丙基硅试剂的激发而发生的。

  DOI：

  10.1246/cl.140940

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

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• Toward a mild dehydroformylation using base-metal catalysis
  作者：Dylan J. Abrams、Julian G. West、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1039/c6sc04607j

  日期：——

  biosynthesis of cholesterol and related sterols under mild conditions using base-metal catalysts. In contrast, chemists have recently developed a non-oxidative dehydroformylation method; however, it requires high temperatures and a precious-metal catalyst. Careful study of both approaches has informed our efforts to design a base-metal catalyzed, mild dehydroformylation method that incorporates benefits from

  脱氢甲酰化或醛类反应生成烯烃，氢气和一氧化碳的反应是一种有力的转化，尽管逆反应加氢甲酰化在工业上具有很高的重要性，但这种转化仍未开发。有趣的是，大自然通常在使用贱金属催化剂的温和条件下，在胆固醇和相关固醇的生物合成中进行相关的转化，即氧化脱氢甲酰化。相反，化学家们最近开发了一种非氧化脱氢甲酰化方法。但是，它需要高温和贵金属催化剂。对这两种方法的仔细研究使我们努力设计一种贱金属催化的轻度脱氢甲酰化方法，该方法综合了每种方法的优点，同时避免了它们各自的缺点。重要的，
• Photosubstitution of Dicyanobenzenes by Allylic Silanes, Germanes, and Stannanes via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Kazuhisa Nakanishi、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/bcsj.66.2371

  日期：1993.8

  and -stannane, the photosubstitution occurred at both α- and γ-positions of the allylic moiety in a constant ratio, regardless of the kinds of metals. 1,3-Dicyanobenzene (m-DCB) was less reactive to the photosubstitution reaction. The reactivity of group 14 organometallic compounds increased in the order: Si- < Ge- < Sn-compounds. The photoreactions were sensitized by aromatic hydrocarbons such as

  在各种条件下研究了 1,2- 和 1,4- 二氰基苯（o-和 p-DCB）与烯丙基硅烷、锗烷和锡烷在乙腈中的光反应。在这些光反应中，o-和p-DCB 的氰基之一被烯丙基取代。对于三甲基（3-甲基-2-丁烯基）硅烷、-锗烷和-锡烷，无论金属种类如何，在烯丙基部分的α-和γ-位均以恒定比例发生光取代。1,3-二氰基苯 (m-DCB) 对光取代反应的反应性较低。第 14 族有机金属化合物的反应性按以下顺序增加：Si- < Ge- < Sn-化合物。光反应被芳烃如菲和苯并苯敏化，并且还通过添加 Mg (ClO4)2 和烷基苯来加速。取代产物形成的量子产率随着第 14 族有机金属化合物氧化电位的降低而增加。光反应的一个关键步骤是 d 的自由基阴离子的反应...
• Short Access to 4-Alkenylbenzonitriles: Reaction of Anionic Reduced Forms of Terephthalonitrile with Alkenyl Bromides
  作者：Günter Haufe、Vitalij Shteingarts、Elena Panteleeva

  DOI：10.1055/s-2007-982549

  日期：2007.6

  Direct one-pot syntheses of 4-(ω -alkenyl)-benzonitriles in high yields have been achieved via the reaction of terephthalonitrile dianion with allyl or co-alkenyl bromides in liquid ammonia.

  通过对苯二甲腈二阴离子与烯丙基或共烯基溴化物在液氨中的反应，已经实现了高产率的 4-(ω-烯基)-苯甲腈的直接一锅法合成。
• Photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction, Part 15. Investigations involving fluoride anion as the nucleophile and the effect of fluorine substitution on the relative stability of the reaction intermediates
  作者：Mary S.W. Chan、Donald R. Arnold

  DOI：10.1139/v97-614

  日期：1997.12.1

  The scope of the photochemical nucleophile–olefin combination, aromatic substitution (photo-NOCAS) reaction has been extended to include fluoride anion as the nucleophile. The 4-cyanophenyl substituted fluoroalkanes were obtained in moderate yields with 2,3-dimethyl-2-butene and 2-methyl-2-butene reacting as the olefin. The yields were lower with 2-methylpropene, and no photo-NOCAS products were detected

  光化学亲核试剂-烯烃组合、芳香族取代（photo-NOCAS）反应的范围已扩展到包括氟阴离子作为亲核试剂。4-氰基苯基取代的氟代烷烃以中等产率获得，2,3-二甲基-2-丁烯和2-甲基-2-丁烯作为烯烃反应。2-甲基丙烯的产率较低，当共轭二烯用作烯烃时，未检测到光-NOCAS 产物。氟阴离子对烯烃的选择性可以用硬-软-酸-碱（HSAB）原理来解释。该反应的区域化学可以描述为主要遵循反马尔科夫尼科夫加成模式。氟阴离子优先添加到不对称烯烃自由基阳离子的较少烷基取代的末端，以产生较多取代的β-氟烷基。从头算分子轨道计算 (MP2/6-31G*//HF/6-31G*) 用于确定 β-氟烷基自由基在...