3,10-dimethyl-5,6-dihydrobenzimidazo[1,2-a]quinoline | 1123762-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3,10-dimethyl-5,6-dihydrobenzimidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 3,10-Dimethyl-5,6-dihydrobenzimidazolo[1,2-a]quinoline；3,10-dimethyl-5,6-dihydrobenzimidazolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1123762-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: FOGCAWVYUMXTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-di(2-bromo-4-methylanilino)cyclopropane 在 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以37%的产率得到3,10-dimethyl-5,6-dihydrobenzimidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环丙烷环扩环制备3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮衍生物的新方法

  摘要：

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。

  DOI：

  10.1021/ol802669r

文献信息

• Novel Approach to 3,4-Dihydro-2(¹H)-quinolinone Derivatives via Cyclopropane Ring Expansion
  作者：Takayuki Tsuritani、Yuhei Yamamoto、Masashi Kawasaki、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol802669r

  日期：2009.3.5

  N-(1′-Alkoxy)cyclopropyl-2-haloanilines are transformed to 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones via palladium-catalyzed cyclopropane ring expansion. The reaction tolerates a variety of functional groups such as ester, nitrile, ether, and ketone groups.

  N-（1'-烷氧基）环丙基-2-卤代苯胺通过钯催化的环丙烷环扩环转化为3,4-二氢-2（1 H）-喹啉酮。该反应可耐受多种官能团，例如酯，腈，醚和酮基。