(2S,3R)-[2-13C;3-2H]glutamic acid | 1136765-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-[2-13C;3-2H]glutamic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-deuterio(213C)pentanedioic acid
• CAS: 1136765-20-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 149.112
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-TWBMVORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-acetamido-3-deuterio-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo(213C)pentanoate 在 盐酸 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,3R)-[2-13C;3-2H]glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Assymetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-13C;3-2H] glutamic acid

  摘要：

  We have developed a synthetic route for (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-C-13;3-H-2] glutamic acids with high enantioselectivity. The key reactions in this synthesis are the asymmetric reduction of the 2,3-didehydro-ornithine derivative using the (S,S)-Et-DuPHOS-Rh catalyst and the oxidation of the delta-position by ruthenium catalysis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.062