tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide | 28079-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl bromide；[(2R,3S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28079-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₇
• 分子量: 353.167
• InChiKey: CTFGPQXLIRZNEA-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide 在 potassium disulphite 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-1-thio-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  芥子油苷葡萄糖营养素和葡糖嘧啶的脱氧衍生物的合成

  摘要：

  摘要3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-d-阿拉伯糖基六吡喃糖，2,4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-1-硫代-戊糖β-d-核糖-六吡喃糖，2,3,6-三-O-苯甲酰基-4-脱氧-1-硫代-β-d-木糖-六吡喃糖和2,3,4-三-O-乙酰基-6报道了-脱氧-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖。这些硫醇分别与苯基乙酰基羟肟基氯或吲哚-3-基乙酰基羟肟基氯偶联。硫酸化和随后的脱保护得到了葡糖营养素和葡糖溴素的相应脱氧衍生物，这是芥子油苷家族的两个主要代表。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00265-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-O-四乙酰基-3-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Development of carbohydrate-derived inhibitors of acid sphingomyelinase

  摘要：

  The acid sphingomyelinase is an emerging drug target, especially for inflammatory lung diseases. Presently, there are no directly-acting potent inhibitors available for cell-based studies. The potent inhibitor phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate (PtdIns3,5P2) is not only unsuited for cell culture studies, but also does not provide hints for further structural improvements. In the SAR study described here, we replaced the inositolphosphate moiety by a carbohydrate derivative and the phosphatidic acid residue by an alkyl-sulfone ester. The resulting compound is more active than its parent compound and offers new means for further structural modification. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.030

文献信息

• MODIFIED $g(a)-D-Glcp-(1-2)-$g(a)-D-Glcp-(1-3)-$g(a)-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• MODIFIED KOJIBIOSIDES ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0830365A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• MODIFIED ALPHA-D-Glcp-(1-2)-ALPHA-D-Glcp-(1-3)-ALPHA-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (S,S)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE AND (R,R)-SECOISOLARICIRESINOL DIGLUCOSIDE
  申请人：LignaMed LLC

  公开号：US20200181187A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided is a synthesis process for (S,S)-secoisolariciresinol diglucoside and (R,R)-secoisolariciresinol diglucoside.
• US5633233A
  申请人：——

  公开号：US5633233A

  公开（公告）日：1997-05-27