3,3-diiodopropanoic acid | 927867-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-diiodopropanoic acid
• 英文别名: 3,3-diiodo-propionic acid；3,3-Dijod-propionsaeure；3,3-Diiodopropionic acid
• CAS: 927867-71-8
• 化学式: C₃H₄I₂O₂
• 分子量: 325.873
• InChiKey: ZLYHVJXDFGITSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  316.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diiodopropanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (E)-3-碘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Masuda; Nishida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 1097;dtsch.Ref.S.238,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  iodo-propiolic acid 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,3-diiodopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masuda; Nishida, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1934, vol. 54, p. 1097;dtsch.Ref.S.238,242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Studies on the Heck−Mizoroki Cross-Coupling Reaction of a Hindered Vinylboronate Ester as a Key Approach to Developing a Highly Stereoselective Synthesis of a C1−C7 <i>Z</i>,<i>Z</i>,<i>E</i>-Triene Synthon for Viridenomycin
  作者：Andrei S. Batsanov、Jonathan P. Knowles、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/jo0626010

  日期：2007.3.1

  Mechanistic studies of the Heck−Mizoroki reaction of a vinylboronate ester with electronically different (four-substituted) aryl iodides shows that electron donors accelerate the cross-coupling, demonstrating that the oxidative addition step is not rate determining and that there is development of some degree of positive charge in the rate determining step. These results were used as a basis to allow

  乙烯基硼酸酯与电子上不同的（四取代）芳基碘化物的Heck-Mizoroki反应的机理研究表明，电子给体加速了交叉偶联，表明氧化加成步骤不是速率决定性的，并且有一定程度的发展。在速率确定步骤中的正电荷。这些结果被用作允许开发受阻乙烯基硼酸酯与电子缺陷型顺式-2-碘代丙烯酸甲酯的Heck-Mizoroki偶联反应条件的基础。通过一系列高度立体选择性的碘脱硼和Heck-Mizoroki反应，将生成的二烯基硼酸酯转变为三烯基碘化物前体，以进一步用于viridenomycin的总合成中。
• Stereodivergent Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-2-Alken-4-yn-1-ols from 2-Propynoic Acid:  A Practical Route via 2-Alken-4-ynoates
  作者：Ryo Takeuchi、Keisuke Tanabe、Shigeru Tanaka

  DOI：10.1021/jo991350a

  日期：2000.3.1
• A Closer Look at the Hydroiodination of Propiolic Acid
  作者：James P. Donahue

  DOI：10.1080/00397910600942826

  日期：2006.11.1

  The crystal structures of cis-3-iodoacrylic acid ( 1), trans-3-iodoacrylic acid ( 2), trans-3-iodoacrylic acid methyl ester ( 3), 3,3-diiodopropanoic acid ( 4), and trans-2,3-diiodoacrylic acid ( 5) are reported. Compounds 1 and 2 are the kinetic and thermodynamic products, respectively, of the hydroiodination of propiolic acid. Compound 4 results from addition of a second equivalent of hydroiodic acid to 1 or 2, whereas 5 results from the addition of trace elemental iodine to propiolic acid.

表征谱图