(2E,4R,5R)-methyl 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate | 1178559-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2E,4R,5R)-methyl 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate
• CAS: 1178559-47-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: NJNSEYZXKGSDON-NNWFXZMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R)-methyl 5-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-4-(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate 在 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到(2E,4R,5R)-methyl 4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的动力学拆分和芳基的重排，轻松制备双五倍烷型倍半萜烯的5-芳基-4-羟基己二-2（E）-烯酸甲酯，手性合成子

  摘要：

  外消旋甲基（4 S *，5 S *）-4-芳基-5-羟基己二-2（E）-烯酸酯1a - h的脂肪酶催化对映选择性乙酰化反应，通过使用可以达到有效的拆分度（E > 400） CAL-B。将获得的旋光化合物1a – h溴化后，对溴化物13a – h进行溶剂分解，得到相应的甲基（4 S ∗，5 S ∗）-5-芳基-4-羟基己2（E）-烯酸酯3a – h（26 –94％的收率）。的产量3a和3c对相应的13个溶剂化物的溶剂分解分别为92％和40％，而据报道相应的甲苯磺酸盐的溶剂化分别为70％和17％。该程序是合成生物活性和光学活性双五硼烷型倍半萜烯的简便实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.015

文献信息

• Facile preparation of methyl 5-aryl-4-hydroxyhex-2(E)-enoate, chiral synthon of bisabolane-type sesquiterpenes, based on lipase-catalyzed kinetic resolution and rearrangement of an aryl group
  作者：Mikio Fujii、Sumie Yasuhara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.04.015

  日期：2009.6

  active 1a–h, solvolysis of brosylates 13a–h afforded the corresponding methyl (4S∗,5S∗)-5-aryl-4-hydroxyhex-2(E)-enoates 3a–h (26–94% yield). The yields of 3a and 3c on the solvolysis of the corresponding 13 were 92% and 40%, respectively, while solvolysis of the corresponding tosylate was reported at 70% and 17%, respectively. This procedure is a facile and practical route to the synthesis of bioactive

  外消旋甲基（4 S *，5 S *）-4-芳基-5-羟基己二-2（E）-烯酸酯1a - h的脂肪酶催化对映选择性乙酰化反应，通过使用可以达到有效的拆分度（E > 400） CAL-B。将获得的旋光化合物1a – h溴化后，对溴化物13a – h进行溶剂分解，得到相应的甲基（4 S ∗，5 S ∗）-5-芳基-4-羟基己2（E）-烯酸酯3a – h（26 –94％的收率）。的产量3a和3c对相应的13个溶剂化物的溶剂分解分别为92％和40％，而据报道相应的甲苯磺酸盐的溶剂化分别为70％和17％。该程序是合成生物活性和光学活性双五硼烷型倍半萜烯的简便实用途径。