8-propyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid | 775330-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-propyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
• CAS: 775330-28-4
• 化学式: C₁₅H₁₂F₆O₄
• 分子量: 370.248
• InChiKey: AEIGTKUKBWYPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-propyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid 以42%的产率得到(2R)-8-propyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] DERIVES DE CHROMENE A TITRE D'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  该发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中具有效用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由式(I)定义的苯并吡喃和它们的类似物。其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。

  公开号：

  WO2004087687A1
• 作为产物：
  描述：

  8-prop-1-ynyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 钯 hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 76 mg (50% yield) of the product as an off-white solid的产率得到8-propyl-6-(trifluoromethoxy)-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran compounds useful for treating inflammatory conditions

  摘要：

  本发明涉及在治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的情况中有用的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是由公式1定义的苯并吡喃和其类似物，其中Z，X，R1，R2，R3和R4如规范中所述。

  公开号：

  US07259266B2

文献信息

• Benzopyran compounds for use in the treatment and prevention of inflammation related conditions
  申请人：Carter Jeffery

  公开号：US20050148627A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The subject invention concerns methods and compounds that have utility in the treatment of a condition associated with cyclooxygenase-2 mediated disorders. Compounds of particular interest are benzopyrans and their analogs defined by formula 1 Wherein Z, X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

  本发明涉及用于治疗与环氧合酶-2介导的疾病相关的条件的方法和化合物。特别感兴趣的化合物是苯并吡喃和它们的类似物，其由公式1定义，其中Z、X、R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• [EN] BENZOPYRAN COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSES BENZOPYRANIQUES UTILISABLES DANS LE TRAITEMENT DES PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004087686A3

  公开（公告）日：2004-12-16
• The novel benzopyran class of selective cyclooxygenase-2 inhibitors. Part III: The three microdose candidates
  作者：Jane L. Wang、Karl Aston、David Limburg、Cindy Ludwig、Ann E. Hallinan、Francis Koszyk、Bruce Hamper、David Brown、Matthew Graneto、John Talley、Timothy Maziasz、Jaime Masferrer、Jeffery Carter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.059

  日期：2010.12

  In this manuscript, we report the discovery of the substituted 2-trifluoromethyl-2H-benzopyran-3-carboxylic acids as a novel series of potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. We provide the structure-activity relationships, optimization of design, testing criteria, and human half-life data. The challenge of a surprisingly long half-life (t(1/2) = 360 h) of the first clinical candidate 1 and human t(1/2) had been difficult to predict based on allometric scaling for this class of highly ppb compounds. We used a microdose strategy which led to the discovery of clinical agents 18c-(S), 29b-(S), and 34b-(S) with human half-life of 57, 13, and 11 h. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1615905A2
  申请人：——

  公开号：EP1615905A2

  公开（公告）日：2006-01-18
• CHROMENE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1631562A1

  公开（公告）日：2006-03-08