dimethyl cis-5-phenyl-2-pyrroline-3,4-dicarboxylate | 69994-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl cis-5-phenyl-2-pyrroline-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 69994-52-1；102845-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: WTSMTRKBCYKJRH-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2-Cyano-5-phenyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 9.0h， 以42%的产率得到dimethyl cis-5-phenyl-2-pyrroline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CYCLOADDITIONS OFN-BENZYLIDENEAMINOACETONITRILE AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF METHANENITRILE BENZYLIDE

  摘要：

  N-Benzylideneaminoacetonitrile 是一种通过环化和消除顺序合成的甲腈苄化物。它与烯烃类双极性化合物的反应可生成立体化学定义的 1-或 2-吡咯烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1601

文献信息

• Stereoselectivity of Cydoaddition of<i>N</i>-(Cyanomethyl)- and<i>N</i>-(α-Cyanobenzyl)imines with Olefinic Dipolarophiles. Synthetic Equivalents of Nitrile Ylide 1,3-Dipoles
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.59.1809

  日期：1986.6

  N-(Cyanomethyl)- and N-(α-cyanobenzyl)imines derived from a variety of aldehydes and ketones can tautomerize into N-protonated azomethine ylides which undergo cycloadditions with olefinic dipolarophiles. These cycloadditions are often accompanied by the elimination of HCN, mostly in a stereospecific manner, showing these imines to be synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides. Stereoselectivity

  衍生自各种醛和酮的 N-(氰基甲基)-和 N-(α-氰基苄基)亚胺可以互变异构为 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，后者与烯属偶极体发生环加成反应。这些环加成通常伴随着 HCN 的消除，主要是以立体有择的方式，表明这些亚胺是不稳定的腈叶立德的合成等价物。讨论了环加成的立体选择性。
• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOROZU, KIYOTAKA;UENO, KAZUNORI, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1601-1604
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOROZU, KIYOTAKA、UENO, KAZUNORI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;UENO, KAZUNORI;KANEMASA, SHUJI;YOROZU, KIYOTAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 6, 1809-1824
  作者：TSUGE, OTOHIKO、UENO, KAZUNORI、KANEMASA, SHUJI、YOROZU, KIYOTAKA

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;YOROZU, KIYOTAKA;UENO, KAZUNORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3359-3366
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、YOROZU, KIYOTAKA、UENO, KAZUNORI

  DOI：——

  日期：——