N-[1-(2-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]acetamide | 1133016-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]acetamide
• CAS: 1133016-50-8
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O₃S
• 分子量: 380.895
• InChiKey: KCHCXYAUQLDFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到N-[1-(2-chlorophenyl)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2介导的亲核开环，然后将N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈进行[4 + 2]环加成反应，从而获得了一种有效的合成路线，取代了四氢嘧啶

  摘要：

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.035

文献信息

• An efficient synthetic route to substituted tetrahydropyrimidines by Cu(OTf)2-mediated nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition of N-tosylazetidines with nitriles
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.035

  日期：2009.3

  A highly efficient strategy for Cu(OTf)2-mediated SN2 type nucleophilic ring-opening followed by the [4+2] cycloaddition reactions of a number of 2-aryl-N-tosylazetidines with nitriles to afford a variety of substituted tetrahydropyrimidines in excellent yields is reported. The resulting tetrahydropyrimidines could easily be transformed into synthetically important 1,3-diamines by acid-catalyzed hydrolysis

  Cu（OTf）2介导的S N 2型亲核开环的高效策略，然后进行许多2-芳基-N-甲苯磺酰氮杂环丁烷与腈的[4 + 2]环加成反应，从而得到各种取代的四氢嘧啶据报道产量极高。所得的四氢嘧啶可通过酸催化的水解容易地转化为合成上重要的1，3-二胺。该策略已扩展到由对映纯二取代的氮杂环丁烷合成对映体纯的四氢嘧啶。反应通过我们之前提出的S N 2型机理进行。