methyl 2,3-dibromooxane-2-carboxylate | 872676-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2,3-dibromooxane-2-carboxylate
• CAS: 872676-29-4
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 301.963
• InChiKey: JQSGBICBAFMWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dibromooxane-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-oxohexahydrofuro[2,3-b]pyran-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物苄酮的核心结构的合成：利用氧化脱羧作用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。合成了真菌代谢产物苄酮（1）的核心结构（5），关键步骤是酸17的氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/ol052131g
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2,3-dibromooxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物苄酮的核心结构的合成：利用氧化脱羧作用。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。合成了真菌代谢产物苄酮（1）的核心结构（5），关键步骤是酸17的氧化脱羧。

  DOI：

  10.1021/ol052131g

文献信息

• The Naturally Occurring Ketene Acetal Benesudon: Total Synthesis and Assignment of Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Derrick L. J. Clive、Minaruzzaman、Haikang Yang

  DOI：10.1021/jo801028y

  日期：2008.9.1

  the five-membered ring, and oxidative decarboxylation to generate the key central double bond. The originally suggested stereochemistry for the quaternary center C(5) must be revised, as both C(5) epimers were prepared and a comparison with an authentic sample was made. The absolute configuration of benesudon is 4S,5R,6S.

  由D-葡萄糖通过涉及自由基环化形成五元环，氧化脱羧以生成关键的中央双键的途径，由D-葡萄糖合成了具有生物活性的真菌代谢物即致密功能化的乙烯酮乙缩醛苄酮。由于两个C（5）差向异构体均已制备，并且与真实样品进行了比较，因此必须修改最初建议的四元中心C（5）的立体化学。贝尼松糖的绝对构型为4S，5R，6S。