ethyl 5-allyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-3-carboxylate | 1097189-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-allyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-prop-2-enylthiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)-5-prop-2-enylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1097189-89-3
• 化学式: C₂₃H₂₂F₆O₃S
• 分子量: 492.482
• InChiKey: LWKBPJSUFUQPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-3-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 copper(I) cyanide*2 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-allyl-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4-(2,2-dimethylpropanoyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的噻吩的区域和化学选择性合成

  摘要：

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。

  DOI：

  10.1021/ol802513q

文献信息

• Regio- and Chemoselective Synthesis of Fully Substituted Thiophenes
  作者：Fabian M. Piller、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol802513q

  日期：2009.1.15

  A full functionalization of all four positions of the thiophene ring was achieved. Starting from readily available 2,5-dichlorothiophene, successive magnesiations of the 3- and 4-positions using TMPMgCl·LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, 3,4-difunctionalized dichlorothiophenes. Subsequent dechlorination and metalation or magnesium insertion into the C−Cl bond provides fully functionalized

  噻吩环的所有四个位置都实现了完全功能化。从容易获得的2,5-二氯噻吩开始，在用各种亲电试剂捕获3,4-双官能化的二氯噻吩后，使用TMPMgCl·LiCl连续放大3位和4位。随后的脱氯和金属化或将镁插入C-Cl键中，可提供高官能度的完全官能化的噻吩。阿托伐他汀（立普妥）的噻吩类似物的合成应用）被报告。