5-benzyloxy-2-[(4,5-dihydro-oxazol-2-ylamino)-methyl]-pyran-4-one | 68642-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-[(4,5-dihydro-oxazol-2-ylamino)-methyl]-pyran-4-one
• CAS: 68642-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: GPZPJMNLGPYXEK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-[(4,5-dihydro-oxazol-2-ylamino)-methyl]-pyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4,5-dihydro-oxazol-2-ylamino)-methyl]-5-hydroxy-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  曲胺-一种新型的γ-氨基丁酸类似物。

  摘要：

  已经合成了一系列包含3-羟基-4H-吡喃-4-酮核的化合物，并测试了其作为潜在的骨骼肌松弛剂的能力。在HOAc-苯酚中用HBr还原2-（叠氮甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（4）得到2-（氨基甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（曲酸胺） ，3）产率为81％。2-[（甲苯磺酰氧基）-甲基] -5-（苄氧基）-4H-吡喃-4-酮（5）与NH 3的反应得到曲酸胺的O-苄基醚，其被N-酰化的产率为40％。带有一系列碳苄氧基保护的氨基酸。用HBr-HOAc完全脱保护得到曲酸胺的以下氨基酸酰胺：甘氨酰基（23），α-丙氨酰基（24），β-丙氨酰基（25），γ-氨基丁酰基（26）和甘氨酰甘氨酰基（27）。在制备的曲胺的类似物中，有一系列的一碳同系物：2-[（（甲基氨基）甲基] -5-羟基-4H-吡喃-4-酮（7a），2-（1-氨基乙基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（8），6-（氨基甲基）-3-羟

  DOI：

  10.1021/jm00187a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-benzyloxy-4-oxo-4H-pyran-2-ylmethyl)-3-(2-chloro-ethyl)-urea 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-benzyloxy-2-[(4,5-dihydro-oxazol-2-ylamino)-methyl]-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  曲胺-一种新型的γ-氨基丁酸类似物。

  摘要：

  已经合成了一系列包含3-羟基-4H-吡喃-4-酮核的化合物，并测试了其作为潜在的骨骼肌松弛剂的能力。在HOAc-苯酚中用HBr还原2-（叠氮甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（4）得到2-（氨基甲基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（曲酸胺） ，3）产率为81％。2-[（甲苯磺酰氧基）-甲基] -5-（苄氧基）-4H-吡喃-4-酮（5）与NH 3的反应得到曲酸胺的O-苄基醚，其被N-酰化的产率为40％。带有一系列碳苄氧基保护的氨基酸。用HBr-HOAc完全脱保护得到曲酸胺的以下氨基酸酰胺：甘氨酰基（23），α-丙氨酰基（24），β-丙氨酰基（25），γ-氨基丁酰基（26）和甘氨酰甘氨酰基（27）。在制备的曲胺的类似物中，有一系列的一碳同系物：2-[（（甲基氨基）甲基] -5-羟基-4H-吡喃-4-酮（7a），2-（1-氨基乙基）-5-羟基-4H-吡喃-4-酮（8），6-（氨基甲基）-3-羟

  DOI：

  10.1021/jm00187a022