N-[(1R,5S,6R)-2-bromo-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-2,2,2-trichloroacetamide | 1141929-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,5S,6R)-2-bromo-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 1141929-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₇BrCl₃NO₅
• 分子量: 441.534
• InChiKey: LLBGSPCKEYSHCL-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R,5S)-2-bromo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以247 mg的产率得到N-[(1R,5S,6R)-2-bromo-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohex-2-en-1-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自某些溴化Conduritolitols的三氯乙酰亚氨酸酯超排时，烯丙基氯化物的区域和立体选择性形成。

  摘要：

  亚氨酸酯2在165°C的微波辐射下，Overman重排产物3和烯丙基氯4的混合物比例约为3：1 （总产率为83％）。在相同条件下，脱氧-高糖醇6得到化合物7和8的可比混合物。报道了氯化物8的衍生物的单晶X射线结构以及解释该化合物和同类物4选择性形成的机理。

  DOI：

  10.1071/ch08438

文献信息

• The Regio- and Stereo-Selective Formation of Allylic Chlorides During the Overman Rearrangement of Trichloroacetimidates Derived from Certain Brominated Conduritols
  作者：Maria Matveenko、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch08438

  日期：——

  Microwave irradiation of imidate 2 at 165°C affords a ~3:1 mixture of the Overman rearrangement product 3 and the allylic chloride 4 (83% combined yield). Under the same conditions the deoxy-conduritol 6 gives a comparable mixture of compounds 7 and 8. The single-crystal X-ray structure of a derivative of chloride 8 is reported together with a mechanism that accounts for the selective formation of

  亚氨酸酯2在165°C的微波辐射下，Overman重排产物3和烯丙基氯4的混合物比例约为3：1 （总产率为83％）。在相同条件下，脱氧-高糖醇6得到化合物7和8的可比混合物。报道了氯化物8的衍生物的单晶X射线结构以及解释该化合物和同类物4选择性形成的机理。