tert-butyl N-[(2S,3S)-4-[2-formyl-5-[4-[[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]methyl]phenyl]pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 1140968-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-4-[2-formyl-5-[4-[[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]methyl]phenyl]pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1140968-73-5
• 化学式: C₄₇H₆₃N₅O₉
• 分子量: 842.045
• InChiKey: JBISRVIPLUFKCY-XWFAOHJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 、 2-[[4-(2-吡啶基)苯基]甲基]-肼羧酸-(1,1-二甲基)乙酯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-4-[2-formyl-5-[4-[[[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylbutyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]methyl]phenyl]pyrrol-1-yl]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 、 1-[4-(吡啶-2-基)苯基]-5(S)-2,5-双 [(叔丁基氧基羰基)–氨基]-4(S)-羟基l-6-苯基-2-氮杂己烷
  参考文献：
  名称：

  罕见的吡啶到吡咯的转化，导致副产物环氧化物开环

  摘要：

  观察到并分离了中间体4的生产批次中的次要副产物。次要副产物5通过制备型HPLC纯化，并且其结构通过综合NMR和MS数据的分析来确定。5的结构表明，其形成机理包括吡啶部分向吡咯的罕见转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.094

文献信息

• A rare pyridine to pyrrole conversion leading to a side product in epoxide ring opening
  作者：Charles Pathirana、Rajesh Shukla、John Castoro、Douglas Weaver、Liam Byrne、Gaelle Pennarun-Thomas、Venkatapuram Palaniswamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.094

  日期：2009.4

  HPLC and its structure was determined by the analysis of comprehensive NMR and MS data. The structure of 5 reveals that its mechanism of formation includes a rare conversion of a pyridine moiety to a pyrrole.

  观察到并分离了中间体4的生产批次中的次要副产物。次要副产物5通过制备型HPLC纯化，并且其结构通过综合NMR和MS数据的分析来确定。5的结构表明，其形成机理包括吡啶部分向吡咯的罕见转化。