allyl 3-nitro-3,4,6-trideoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside | 934822-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: allyl 3-nitro-3,4,6-trideoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-6-(azidomethyl)-4-nitro-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 934822-27-2
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: KGCMKUSQZHSEGR-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-nitro-3,4,6-trideoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 propyl 3,6-diamino-3,4,6-trideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧链胺胺的碳水化合物模拟物，用于构象约束的氨基糖苷的制备

  摘要：

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.006
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-nitro-3-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 allyl 3-nitro-3,4,6-trideoxy-6-azido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧链胺胺的碳水化合物模拟物，用于构象约束的氨基糖苷的制备

  摘要：

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.006

文献信息

• Carbohydrate mimic of 2-deoxystreptamine for the preparation of conformationally constrained aminoglycosides
  作者：Guuske F. Busscher、Sebastiaan (Bas) A.M.W. van den Broek、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.006

  日期：2007.4

  The synthesis of a carbohydrate mimic of 2-deoxystreptamine (2-DOS) is described starting from d-ribose. Crucial steps of the synthesis involve a stereoselective nitroaldol condensation and deoxygenation via elimination–in situ reduction. Moreover, glycosylation of the carbohydrate 2-DOS derivative with a phenyl thioglycoside donor in the presence of TTBP and AgOTf followed by ring-closing metathesis

  描述了从d-核糖开始的2-脱氧链胺胺（2-DOS）的碳水化合物模拟物的合成。合成的关键步骤包括立体选择性硝基醛缩合和通过消除原位还原而进行的脱氧。此外，在TTBP和AgOTf存在下，用苯基硫代糖苷供体对碳水化合物2-DOS衍生物进行糖基化，然后进行闭环复分解，得到构象受限的氨基糖苷类似物。