Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylidenecyclopentene-1-carboxylate | 299185-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylidenecyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 299185-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅SSi
• 分子量: 436.645
• InChiKey: WDMUOMPCGHWKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylidenecyclopentene-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-benzenesulfonyl-5-methyl-3,6-dihydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular [3+2] MIRC reactions with alkynoates. Asymmetric Michael addition leading to a nonracemic cyclopentene-annulated α,β-butenolide

  摘要：

  A novel Michael-initiated ring closure reaction involving allylic chlorosulfone (2) and gamma-alkoxy-alpha,beta-ynoates to afford 4-methylenecyclopentenecarboxylates is reported, while with gamma-alkylynoates no reaction occurred. With chiral phenyl ynoates 4, the reaction proceeds by 1,3-asymmetric induction and leads further to a nonracemic annulated alpha,beta-butenolide (7). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00867-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-3-(phenylsulfonyl)-1-propene 、 ethyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-ynoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到Ethyl 3-(benzenesulfonyl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylidenecyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular [3+2] MIRC reactions with alkynoates. Asymmetric Michael addition leading to a nonracemic cyclopentene-annulated α,β-butenolide

  摘要：

  A novel Michael-initiated ring closure reaction involving allylic chlorosulfone (2) and gamma-alkoxy-alpha,beta-ynoates to afford 4-methylenecyclopentenecarboxylates is reported, while with gamma-alkylynoates no reaction occurred. With chiral phenyl ynoates 4, the reaction proceeds by 1,3-asymmetric induction and leads further to a nonracemic annulated alpha,beta-butenolide (7). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00867-4