N-methyl N-(propenyl-1) benzamide | 93424-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl N-(propenyl-1) benzamide
• 英文别名: N-methyl-N-benzamide；(E)-N-methyl-N-propenylbenzamide；(E)-N-methyl-N-(prop-1-en-1-yl)benzamide；N-methyl-N-[(E)-prop-1-enyl]benzamide
• CAS: 93424-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: HZEFTGAJSBOJHW-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl N-(propenyl-1) benzamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-2-Methyl-3-methylamino-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺光化学

  摘要：

  与它们的羰基类似物相反，硫烯酰胺经过光化学环化反应生成异喹啉硫酮衍生物，通过分别用苯硒二酸酐和EtO 3 BF 4 -NaBH 4处理，异硫氰酸衍生物很容易转化为异喹啉酮和四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1039/c39820000842
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-甲基苯甲酰胺 在 [Pd(μ-I)(Cy₂PtBu)]₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-methyl N-(propenyl-1) benzamide
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• A convenient synthesis of enamides and dienamides by Horner-Wittig and Wadsworth-Emmons reactions
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60323-4

  日期：1993.2

  Various N-acyl-N-alkyl-1-amino-alkenes and −1,3-dienes have been efficiently prepared by reacting aldehydes or ketones 3 with N-alkyl-N-(diphenylphosphinoyl)methyl and −N-(diethoxyphosphoryl)methyl carboxamides 1, 2.

  通过使醛或酮3与N-烷基-N-（二苯基膦酰基）甲基和-N-（二乙氧基磷酰基）甲基反应，已经有效地制备了各种N-酰基-N-烷基-1-氨基-烯烃和-1,3-二烯。羧酰胺1，2。
• A convenient synthesis of N -vinyl enamides via the lithiation and ring-opening reaction of 2-phenyl-2-oxazolines
  作者：Yi Xu、Xiao-Yu Liu、Zi-Qi Wang、Liang-Fu Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.080

  日期：2017.5

  A simple and efficient synthesis of N-vinyl enamides via the lithiation and ring-opening reaction of 2-phenyl-2-oxazolines with lithium diisopropylamide at room temperature has been developed. This method is especially suitable for the synthesis of multifunctional enamides. Good yields have been obtained when the reactions were amplified to gram scale.

  通过2-苯基-2-恶唑啉与二异丙基氨基锂在室温下的锂化和开环反应，已经开发了一种简单而有效的N-乙烯基酰胺的合成方法。该方法特别适合于多功能酰胺的合成。当反应被扩增至克级时，已经获得了良好的产率。
• Etude comparative de la photoreactivite d'enamides et de thioenamides aromatiques tertiaires
  作者：A. Couture、R. Dubiez、A. Lablache-Combier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91137-8

  日期：1984.1
• Costa, Mirco; Chiusoli, Gian Paolo; Salvadori, Flavio, Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 12, p. 589 - 594
  作者：Costa, Mirco、Chiusoli, Gian Paolo、Salvadori, Flavio、Bocelli, Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• COUTURE, A.;DUBIEZ, R.;LABLACHE-COMBIER, A., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1835-1844
  作者：COUTURE, A.、DUBIEZ, R.、LABLACHE-COMBIER, A.

  DOI：——

  日期：——