(4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 935549-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 935549-56-7
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: ODTXTORHJWKFMM-YZUZWNONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-2,8-bis(prop-2-enyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的羟基烯丙基阳离子与吡咯的高度立体选择性[4 + 3]环加成反应：一种parvineostemonine的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070103n
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-diphenyl-3-(propa-1,2-dien-1-yl)oxazolidine-2-one 、 1-吡咯甲酸叔丁酯 、 二甲基二环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， -45.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 (4S,5R)-3-[(1R,2S,5S)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮稳定的羟基烯丙基阳离子与吡咯的高度立体选择性[4 + 3]环加成反应：一种parvineostemonine的方法。

  摘要：

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。

  DOI：

  10.1021/ol070103n

文献信息

• Highly Stereoselective [4 + 3] Cycloadditions of Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations with Pyrroles. An Approach to Parvineostemonine
  作者：Jennifer E. Antoline、Richard P. Hsung、Jian Huang、Zhenlei Song、Gang Li

  DOI：10.1021/ol070103n

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. A highly stereoselective [4 + 3] cycloaddition of N-substituted pyrroles with allenamide-derived nitrogen-stabilized chiral oxyallyl cations is described here. This method provides an approach for constructing tropinone alkaloids.

  [结构：见文字]。在此描述了N-取代的吡咯与烯丙酰胺衍生的氮稳定的手性氧基烯丙基阳离子的高度立体选择性[4 + 3]环加成。该方法提供了构建肌钙蛋白生物碱的方法。