17β-acetoxy-12-chloro-3-methoxy-C-nor-9,11-secoestradiol | 113507-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 17β-acetoxy-12-chloro-3-methoxy-C-nor-9,11-secoestradiol
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-2-(chloromethyl)-3-[(2R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2-methylcyclopentyl] acetate
• CAS: 113507-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₇ClO₃
• 分子量: 350.886
• InChiKey: UGFBBNMGNDBBRB-GTAWCEEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-12-chloro-3-methoxy-C-nor-9,11-secoestradiol 在 sodium 、 苯胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 、 乙二胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17α-ethynyl-C-nor-9,11-secoestrone 3-(methyl ether)
  参考文献：
  名称：

  C-nor-9,11-secoestranes作为改良的雌激素和生育力调节。

  摘要：

  C-nor-9,11-secoestradiol（4）的合成已由17个β-乙酰氧基-11-氯-3-甲氧基-C-nor-9,11-secoestra-1,3,5（10）实现-trien-9-一个（1）通过一系列反应而不会影响雌二醇-17 beta的立体化学。通过氢解去除1的9-酮官能团，然后用Na / NH 3处理，得到C-nor-9,11-仲雌二醇3-（甲基醚）（3），其已在碱性条​​件下脱甲基以提供C-也不是9，11-仲雌二醇（4）。吡啶鎓氯铬酸盐的3氧化得到相应的17-酮6。琼斯氧化4至酮5，5和6与乙炔化锂反应得到相应的17α-乙炔基衍生物7和8。对雌二醇17β的相对结合亲和力受体和促子宫，抗子宫营养，已经研究了化合物3-8的抗植入活性。讨论了构象柔性对这些化合物的配体-受体相互作用的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00401a033
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-12-chloro-3-methoxy-C-nor-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-9-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以93.5%的产率得到17β-acetoxy-12-chloro-3-methoxy-C-nor-9,11-secoestradiol
  参考文献：
  名称：

  C-nor-9,11-secoestranes作为改良的雌激素和生育力调节。

  摘要：

  C-nor-9,11-secoestradiol（4）的合成已由17个β-乙酰氧基-11-氯-3-甲氧基-C-nor-9,11-secoestra-1,3,5（10）实现-trien-9-一个（1）通过一系列反应而不会影响雌二醇-17 beta的立体化学。通过氢解去除1的9-酮官能团，然后用Na / NH 3处理，得到C-nor-9,11-仲雌二醇3-（甲基醚）（3），其已在碱性条​​件下脱甲基以提供C-也不是9，11-仲雌二醇（4）。吡啶鎓氯铬酸盐的3氧化得到相应的17-酮6。琼斯氧化4至酮5，5和6与乙炔化锂反应得到相应的17α-乙炔基衍生物7和8。对雌二醇17β的相对结合亲和力受体和促子宫，抗子宫营养，已经研究了化合物3-8的抗植入活性。讨论了构象柔性对这些化合物的配体-受体相互作用的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00401a033

文献信息

• LAL, KASTURI;SHARMA, INDRA;AGARWAL, A. K.;AGNIHOTRI, ANILA;RAY, SUPRABHAT, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1261-1264
  作者：LAL, KASTURI、SHARMA, INDRA、AGARWAL, A. K.、AGNIHOTRI, ANILA、RAY, SUPRABHAT

  DOI：——

  日期：——