(R)-3-[(2R,3R)-1-(benzyloxy)-3-phenylpent-4-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 936228-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(2R,3R)-1-(benzyloxy)-3-phenylpent-4-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-3-[(2R,3R)-3-phenyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 936228-63-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃
• 分子量: 413.516
• InChiKey: JXRZHNQMFDCXDD-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2R,3R)-1-(benzyloxy)-3-phenylpent-4-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-1-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one 、 (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-1-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methyl-4-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates

  摘要：

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.026
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-3-[(2R,3R)-1-(benzyloxy)-3-phenylpent-4-en-2-yl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of di- and trisubstituted pyrrolidinones via zirconium-mediated intramolecular coupling of N-3-alkenyl carbamates

  摘要：

  N-3-Alkenyl carbamates, which are readily available in enantiomerically pure form, undergo a stereoselective intramolecular coupling under the effect of a Cp2ZrCl2/2n-BuLi reagent. The influence of the carbamate structure on the stereoselectivity was tested. The reaction gives an easy access to various di-and trisubstituted enantiopure pyrrolidinones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.026