2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-allopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside | 75801-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-allopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
• CAS: 75801-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₉Cl₃O₁₃
• 分子量: 607.823
• InChiKey: HUJSBLVTKMRCCQ-IIBIYYCOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-trityl-α-D-allopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranoside 在 platinum on activated charcoal 磺酰氯 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-chloro-6-deoxy-α-D-allopyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-dichloro-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-戊吡喃糖基β-d-果糖呋喃糖苷（蔗糖）及其衍生物

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原3-酮糖（1）主要得到α-d-吡喃戊糖基β-d-果糖呋喃糖苷（2），其特征为八苯甲酸酯。使用硼氘化钠，以12∶1的比例获得[3- 2 H]别-蔗糖（5）和[3- 2 H]蔗糖（6）。将混合物在Dowex-50 X8树脂（Ca 2+形式）上分馏，并分离出[3- 2 H]衍生物作为八乙酸酯。检查5和6的13个Cn.mr光谱可以分配C-3信号。通过用二甲基亚砜-乙酸酐氧化蔗糖，然后用硼氢化钠还原并在Dowex-50 X8（Ca 2+）树脂上分级分离，可以更容易地获得异位蔗糖（2）。色谱分离后，将2进行三酰化，然后进行乙酰化，得到6,1'，6'-三三苯甲醚（9，10％），6,6'-二苯三甲醚（10，26％），和单三苯甲基醚的混合物（20％）。9和10的氢解分别得到五乙酸酯和六乙酸酯，没有可检测到的AcO-4迁移。在-50°下用磺酰氯处理2，得到6,6'-二氯化物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85433-6