2-amino-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannitol | 212695-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannitol
• CAS: 212695-10-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: KJLCQSWLSVJFMD-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,4R,7R,8R)-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-phenylmethoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-4-431
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲醇 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、41.37 kPa 条件下， 反应 62.75h， 生成 2-amino-1,5-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a bicyclic deo×ymannojirimycin derivative as a potential glycosidase inhibitor

  摘要：

  A bicyclo[2.2.2] analogue of the glycosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin, 2,6-anhydro-l-deoxymannojirimycin (6), has been synthesized in nine steps from I,5-anhydro-D-glucitol. This conformationally restricted aza-sugar has been shown to inhibit, albeit weakly, several glycosidase enzymes.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-4-431