ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-(3-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 37875-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-(3-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-1-m-tolyl-1,4-dihydro-pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-1-(3-methylphenyl)-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 37875-80-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: KWBJQXBJNRWEHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 3-甲基苯胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-(3-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢吡啶的新的三组分多米诺骨牌合成

  摘要：

  硝酸铈铵（CAN）催化芳族胺，α，β-不饱和醛与乙酰乙酸乙酯之间的三组分多米诺反应，为1,4-二氢吡啶提供了一种有效的新途径。该新反应需要非常温和的反应条件，水是唯一的副产物，并且与经典的汉茨化学合成法互补，因为它非常适合于制备N-芳基-5,6-未取代的二氢吡啶。在存在自由基陷阱的情况下进行的实验表明，可以排除单电子氧化机理，并且CAN可以充当路易斯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.092

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Catalyzed by Magnetic Nanocrystalline Fe₃O₄
  作者：Shu-Hong Yang、Fei-Yang Zhao、Hong-Yan Lü、Jia Deng、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.953

  日期：2012.9

  An efficient approach for one‐pot three‐component reaction of aromatic amines, α,β‐unsaturated aldehydes and β‐keto esters using magnetic nanocrystalline Fe3O4 as a catalyst has been described. The corresponding 1,4‐dihydropyridines are obtained in good yields under mild conditions. In addition, the catalyst can be recovered with a magnet and reused at least five consecutive cycles without appreciable

  描述了一种使用磁性纳米晶体Fe 3 O 4作为催化剂进行芳族胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的单锅三组分反应的有效方法。在温和的条件下，可以良好的收率获得相应的1,4-二氢吡啶。此外，可以用磁体回收催化剂，并至少连续五个循环重复使用，而不会明显降低其催化活性。
• A new three-component domino synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Vellaisamy Sridharan、Paramasivan T. Perumal、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.092

  日期：2007.5

  three-component domino reaction between aromatic amines, α,β-unsaturated aldehydes, and ethyl acetoacetate, providing an efficient new entry into 1,4-dihydropyridines. This new reaction requires very mild reaction conditions, has water as the only side product and is complementary to the classical Hantzsch synthesis in that it is well suited to the preparation of N-aryl-5,6-unsubstituted dihydropyridines. Experiments

  硝酸铈铵（CAN）催化芳族胺，α，β-不饱和醛与乙酰乙酸乙酯之间的三组分多米诺反应，为1,4-二氢吡啶提供了一种有效的新途径。该新反应需要非常温和的反应条件，水是唯一的副产物，并且与经典的汉茨化学合成法互补，因为它非常适合于制备N-芳基-5,6-未取代的二氢吡啶。在存在自由基陷阱的情况下进行的实验表明，可以排除单电子氧化机理，并且CAN可以充当路易斯酸。
• Silica-supported Perchloric Acid Catalyzed One-pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Manchala Narasimhulu、Thummalpally Srikanth Reddy、Kondempudi Chinni Mahesh、Gajji Manasa、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/cjoc.201100032

  日期：2011.11

  AbstractAn environmentally friendly and highly efficient procedure for the preparation of 1,4‐dihydropyridines by the reaction between α,β‐unsaturated aldehydes, aromatic amines and β‐keto esters in the presence of silica supported perchloric acid is described.
• Sulfonic Acid Functionalized Silica: An Efficient Heterogeneous Catalyst for a Three-Component Synthesis of 1,4-Dihydropyridines under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Kanaparthy Suneel、Katta Venkateswarlu、Bommena Ravikanth

  DOI：10.1248/cpb.56.366

  日期：——

  Sulfonic acid functionalized silica catalyzed the three-component reaction of aromatic amines, alpha,beta-unsaturated aldehydes and beta-keto esters forming the corresponding 1,4-dihydropyridines in short reaction times and in high yields.

  磺酸官能化的二氧化硅以较短的反应时间和高收率催化了芳香胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的三组分反应，形成相应的1,4-二氢吡啶。