3,3-dimethyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol | 1263103-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol
• CAS: 1263103-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: IJQPFDQXSLQREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 2-((1-phenylvinyl)oxy)pyridine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenyl-1-pyridin-2-ylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吡啶定向的有机锂加到烯醇醚中

  摘要：

  现在可以通过一种独特的不同寻常的机理来获得先前报道的苄基2-吡啶基醚的阴离子重排：将烷基锂试剂添加到α-（2-吡啶氧基）-苯乙烯中会引发阴离子重排，从而得到吡啶基甲醇叔丁醇。通过调用烯醇醚π系统的对电子，吡啶定向的碳锂化来解释此过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000495

文献信息

• Pyridine-Directed Organolithium Addition to an Enol Ether
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1002/adsc.201000495

  日期：2010.12.17

  reported anionic rearrangement of benzyl 2-pyridyl ethers can now be accessed by a distinct and unusual mechanism: addition of alkyllithium reagents to α-(2-pyridyloxy)-styrene triggers an anionic rearrangement to afford tertiary pyridyl carbinols. The process is explained by invoking a contra-electronic, pyridine-directed carbolithiation of the enol ether π-system.

  现在可以通过一种独特的不同寻常的机理来获得先前报道的苄基2-吡啶基醚的阴离子重排：将烷基锂试剂添加到α-（2-吡啶氧基）-苯乙烯中会引发阴离子重排，从而得到吡啶基甲醇叔丁醇。通过调用烯醇醚π系统的对电子，吡啶定向的碳锂化来解释此过程。