methyl α-(4R-acetylthio-3R-methyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate | 117482-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl α-(4R-acetylthio-3R-methyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-methyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 117482-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: FNXXSWLSQJTTOE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(4R-acetylthio-3R-methyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate 在 水 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-methyl-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-hydroxy-acetic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6α-methyl-6-phenoxyacetamidopenicillanate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl α-(4R-acetylthio-3R-methyl-3-phenoxyacetamido-2-azetidinon-1-yl)-β-methylcrotonate
  参考文献：
  名称：

  Nuclear analogs of β-lactam antibiotics. Synthesis of 6,6-disubstituted acylaminopenems

  摘要：

  描述了从青霉素V和6-氨基青霉烷酸制备6α-甲基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯、6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯氧乙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯和6α-甲氧基-2-甲基-6β-苯基丙酰胺基青霉烷-3-羧酸酯的方法。这些青霉烷类化合物已被分离并表征为其钠盐或钾盐。通过在水溶液中测定它们的半衰期，确定了上述化合物的化学稳定性。通过这种方法，发现6α-甲基类似物比亲代6-单取代酰胺基青霉烷更稳定，而其余类似物的稳定性相当。

  DOI：

  10.1139/v88-225

文献信息

• BANVILLE, JACQUES;LAPOINTE, PHILIPPE;BELLEAU, BERNARD;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 6, C. 1390-1399
  作者：BANVILLE, JACQUES、LAPOINTE, PHILIPPE、BELLEAU, BERNARD、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——