1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone | 116787-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone
• 英文别名: 1-(1-benzyl-4-piperydyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone；1-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(2-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 116787-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GYJPHAVAQABSBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone 在 palladium dihydroxide 氢气 、 铁粉 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-α-(o-nitrophenyl)-4-piperidineacetoacetate 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(1-benzyl-4-piperidyl)-3-(o-nitrophenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9

文献信息

• 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Synthesis and retro-michael ring opening
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Daniel Solé、Josep Castells、Montserrat Galceran、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87110-6

  日期：1991.1

  The synthesis of 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones (7) by acid cyclization of 4-(3-aryl-2-oxopropyl)-2-piperidinecarbonitriles (5) is reported. Bicyclic α-aril-β-amino ketones 7 easily undergo a retro-Michael ring opening to give the corresponding 2-arylcyclohexenones 8.

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。
• Bonjoch, Josep; Quirante, Josefina; Linares, Ana, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 12, p. 2883 - 2890
  作者：Bonjoch, Josep、Quirante, Josefina、Linares, Ana、Bosch, Joan

  DOI：——

  日期：——
• BONJOCH, JOSEP;QUIRANTE, JOSEFINA;RODRIGUEZ, MANUEL;BOSCH, IOAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2087-2092
  作者：BONJOCH, JOSEP、QUIRANTE, JOSEFINA、RODRIGUEZ, MANUEL、BOSCH, IOAN

  DOI：——

  日期：——