(2R,4S,5R)-4-(5-hydroxypentyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol | 1206829-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(5-hydroxypentyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 1206829-29-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: VIZMSAICXQWMPM-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(5-hydroxypentyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到5-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]pentanal
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of medium-sized lactones via oxidative lactonization: concise total synthesis of isolaurepan

  摘要：

  在TEMPO的催化量和PhI(OAc)2的存在下，实现了1,6-和1,7-二醇的选择性氧化内酯化，分别直接高产率地得到了七元和八元内酯。

  DOI：

  10.1039/b919673k