(S)-3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide | 312492-88-9

• 英文名称: (S)-3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
• CAS: 312492-88-9
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 461.715
• InChiKey: KEVSLKREPAOKCC-PABYOWBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±53.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[(S,E)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-methylbut-1-enyl]-2-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylbutyraldehyde 在 ruthenium trichloride 、 palladium/alumina 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 异丙基溴化镁 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -84.0~90.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 40.16h， 生成 (S)-3-{(4R,5R)-5-[(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylpentyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113

文献信息

• A novel highly stereoselective total synthesis of epothilone B and of its (12R,13R) acetonide
  作者：Johann Mulzer、Gunter Karig、Peter Pojarliev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01318-6

  日期：2000.9

  Stereoselective syntheses of epothilone B (1) and its novel derivative 2 are described. Key steps are the formation of intermediate 3 via Sharpless AD-reaction and Davis–Evans-hydroxylation.

  描述了埃博霉素B（1）及其新型衍生物2的立体选择性合成。关键步骤是通过Sharpless AD反应和Davis-Evans-羟基化反应形成中间体3。