(S)-hex-5-en-1-yn-3-ylbenzene | 1378870-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-hex-5-en-1-yn-3-ylbenzene
• 英文别名: [(3S)-hex-5-en-1-yn-3-yl]benzene
• CAS: 1378870-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ARAHABXZPMNQDG-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hex-5-en-1-yn-3-ylbenzene 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 (S)-hexa-1,5-dien-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (S)-(6,6′-二甲氧基联苯-2,2′-二基)双(二-2-呋喃基膦) 、 [(R)-(+)-2,2'-Bis(di-2-furanylphosphino)-6,6'-dimethoxy-1,1'-biphenyl]palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (S)-hex-5-en-1-yn-3-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的丙炔取代中的立体控制：动力学拆分得到对映体富集的 1,5-烯炔和乙酸丙炔酯。

  摘要：

  与手性原料催化烯丙基-炔丙基交叉偶联过程中的动力学拆分可以通过手性钯催化剂来完成。这些反应可以从简单易得的起始原料中轻松获得对映体富集的烯炔产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300720

文献信息

• Well-Defined Chiral Gold(III) Complex Catalyzed Direct Enantioconvergent Kinetic Resolution of 1,5-Enynes
  作者：Patrick T. Bohan、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.7b06025

  日期：2017.8.16

  The development of a gold(III) catalyzed direct enantioconvergent 1,5-enyne cycloisomerization and kinetic resolution reaction is described. The transformation results in highly enantioenriched bicyclo[3.1.0]hexenes at all levels of conversion, with no racemization or symmetrization taking place during the course of the reaction, and simultaneously affords optically enriched 1,5-enynes. This report

  描述了金 (III) 催化的直接对映聚合 1,5-烯炔环异构化和动力学拆分反应的发展。该转化导致在所有转化水平下高度对映体富集的双环 [3.1.0] 己烯，在反应过程中没有发生外消旋或对称化，同时提供光学富集的 1,5-烯炔。该报告标志着第一个由明确定义的阳离子金 (III) 催化剂催化的高度对映选择性转化，并证明了金 (III) 配合物在对映选择性催化中的独特潜力。