(2S)-methyl 6-(benzylamino)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate | 1268870-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 6-(benzylamino)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2S)-6-(benzylamino)-5-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 1268870-82-1
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅
• 分子量: 366.458
• InChiKey: PEPZKFWICAXXKO-LYKKTTPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl 6-(benzylamino)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxy-N-benzylcaprolactam
  参考文献：
  名称：

  电子选择性烯化和烯醇醚的不对称氧化介导的2-氨基-5-羟基己内酰胺衍生物的合成

  摘要：

  2-氨基-5-羟基己内酰胺衍生物的不对称合成对于探索含酯的苯甲酰胺的抗肿瘤特性至关重要。在这项研究中，手性己内酰胺异构体是在高度E-选择性Wittig烯化，E-烯醇醚的不对称氧化，醛衍生物的还原胺化，5-羟基赖氨酸类似物的环化或/和脱保护的基础上获得的。 己内酰胺- ë -选择性烯-不对称氧化-烯醇醚-还原性胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258275
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 6-(benzylamino)-2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到(2S)-methyl 6-(benzylamino)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  电子选择性烯化和烯醇醚的不对称氧化介导的2-氨基-5-羟基己内酰胺衍生物的合成

  摘要：

  2-氨基-5-羟基己内酰胺衍生物的不对称合成对于探索含酯的苯甲酰胺的抗肿瘤特性至关重要。在这项研究中，手性己内酰胺异构体是在高度E-选择性Wittig烯化，E-烯醇醚的不对称氧化，醛衍生物的还原胺化，5-羟基赖氨酸类似物的环化或/和脱保护的基础上获得的。 己内酰胺- ë -选择性烯-不对称氧化-烯醇醚-还原性胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258275

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-5-hydroxycaprolactam Derivatives Mediated by E-Selective Olefination and Asymmetric Oxidation of the Enol Ether
  作者：Guo-Chun Zhou、Hong Li、Yingxue Liu、Qijun Liu、Wenhui Hu

  DOI：10.1055/s-0030-1258275

  日期：2010.12

  The asymmetric synthesis of 2-amino-5-hydroxycaprolactam derivatives is essential for exploring the antitumor properties of ester-bearing bengamides. In this study, chiral caprolactam isomers were achieved on the basis of highly E-selective Wittig olefination, asymmetric oxidations of the E-enol ethers, reductive amination of the aldehyde derivatives, cyclization of the 5-hydroxy­lysine analogues or/and

  2-氨基-5-羟基己内酰胺衍生物的不对称合成对于探索含酯的苯甲酰胺的抗肿瘤特性至关重要。在这项研究中，手性己内酰胺异构体是在高度E-选择性Wittig烯化，E-烯醇醚的不对称氧化，醛衍生物的还原胺化，5-羟基赖氨酸类似物的环化或/和脱保护的基础上获得的。 己内酰胺- ë -选择性烯-不对称氧化-烯醇醚-还原性胺化