(Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester | 139534-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-4-((Z)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)tetrahydrofuran
• CAS: 139534-90-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: ZXJAWKZCJZLGRJ-STJORWGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,6-anhydro-2-dideoxy-7,7-di-O-methyl-D-glucoheptono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane in carbohydrate chemistry : an easy access to functionalised 2-deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones

  摘要：

  2-Deoxy-3,6-anhydrohexono-1,4-lactones are obtained efficiently from aldehydosugars in a two-step sequence involving a Wittig followed by acid-catalysed methanolysis.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80139-w
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-3-((3aS,4R,6S,6aS)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-丙内酯A的立体选择性合成

  摘要：

  以d-甘露糖为起始原料，通过9个步骤建立了有效的立体选择性合成（-）-丙内酯A，总产率为14.7％。我们合成的关键步骤涉及一锅脱保护/内酰胺化/迈克尔加成反应/缩醛化和1，3螯合的受控立体选择性加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131290