1-{4-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamino]-piperidin-1-yl}-2,2-dimethyl-propan-1-one | 195390-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-{4-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamino]-piperidin-1-yl}-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1H-benzimidazol-2-yl]amino]-1-piperidinyl]-2,2-dimethyl-1-propanone；1-[4-[[1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-yl]amino]piperidin-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 195390-65-9
• 化学式: C₂₄H₂₉FN₄O
• 分子量: 408.519
• InChiKey: DYDPQCSWFIXFQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苄基)-2-氯苯并咪唑 、 1-(4-aminopiperidin-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-{4-[1-(4-Fluoro-benzyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamino]-piperidin-1-yl}-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed amination of 2-chloro-1,3-azole derivatives: Mild entry to potent H1- antihistaminic norastemizole

  摘要：

  Palladium-catalyzed selective amination of 4-fluorobenzyl-2-chlorobenzimidazole with 4-aminopiperidine provided a simple solution for the norastemizole synthesis. Pd-catalyzed amination of other 2-chloro-1,S-Azole derivatives are exploited. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01273-2