4-(2-甲基苯胺基)戊-3-烯-2-酮 | 75924-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基苯胺基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(o-tolylamino)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (2-methylphenyl)NHC(CH3)CHCOCH3；4-(2-Methylanilino)pent-3-en-2-one；4-(2-methylanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 75924-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XUEFXWDJSSIJMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-38 °C
• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基苯胺基)戊-3-烯-2-酮 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以5.7 g的产率得到4,6,8-三甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺N-甲基转移酶小分子抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种基本的胞质生物转化酶，可催化内源性和外源性异源生物的N-甲基化。我们已经确定了具有> 1000倍活性范围的NNMT小分子抑制剂，并为NNMT抑制剂开发了全面的结构-活性关系（SAR）。筛选N-甲基化的喹啉鎓，异喹啉鎓，吡啶鎓和苯并咪唑鎓/苯并噻唑鎓类似物导致鉴定出喹啉鎓是极有希望的具有极低摩尔浓度的支架（IC 50〜1μM）NNMT抑制。基于抑制剂的计算机对接至NNMT底物（烟酰胺）的结合位点在配体-酶相互作用对接得分与实验计算的IC 50值之间产生了稳固的相关性。预测的喹啉类似物的结合方向揭示了与NNMT底物结合位点残基的选择性结合以及驱动蛋白质-配体分子间相互作用和NNMT抑制的基本化学特征。这一新系列的小分子NNMT抑制剂的开发指导了类药物前体抑制剂的未来设计，以治疗以NNMT活性异常为特征的几种代谢和慢性疾病。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00389
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 邻甲苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76.7%的产率得到4-(2-甲基苯胺基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的β-酮氨基铜（II）配合物的合成，结构表征及其对丙烯酸甲酯聚合的催化作用

  摘要：

  合成了新的三氟甲基取代的双（β-酮氨基）铜配合物（II），并通过FTIR，元素分析和X射线衍射对其进行了表征（CIF文件CCDC 1023178）。XRD精炼表明，铜配合物采用了完美的中心对称方形平面结构，铜中心由两个带有离域双键的反式β-酮亚胺配体协调。在用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化后，双（β-酮氨基）铜配合物可以有效地聚合丙烯酸甲酯。将三氟甲基基团引入配体的N-芳基环中会导致很强的吸电子作用，可显着提高催化活性。II的活动/ MMAO可以达到89.4 kg / mol Cu h，这是丙烯酸单体聚合中铜络合物报道的最高值之​​一。

  DOI：

  10.1134/s1070328415080096

文献信息

• Liquid-Assisted Mechanosynthesis of trans-2,3-Dihydropyrroles from Chalcones and Enaminones
  作者：Hui Xu、Ze Zhang、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.3987/com-20-14365

  日期：——

  iodine-promoted cyclization between chalcones and enaminones has been demonstrated under liquid-assisted grinding conditions. The present protocol provides a practical, fast and green alternative to traditional solvent-based methods due to its notable advantages such as significantly higher yield, much shorter reaction time, good functional group tolerance and mild reaction conditions.

  在液体辅助研磨条件下，通过碘促进查尔酮和烯胺酮之间的环化反应，可以有效合成各种反式-2,3-二氢吡咯。由于其显着的优点，例如明显更高的收率，更短的反应时间，良好的官能团耐受性和温和的反应条件，本协议为传统的基于溶剂的方法提供了一种实用，快速且绿色的替代方法。
• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，
• 옥소-질화된 철 착물, 상기 옥소-질화된 철 착물을 포함하는 촉매 시스템, 및 컨쥬게이션된 디엔의 (공)중합을 위한 방법
  申请人：VERSALIS S.p.A. 베르살리스 에스.피.에이.(520020355824)

  公开号：KR20190015189A

  公开（公告）日：2019-02-13

  본 발명은 하기 일반식 (I) 또는 (II)를 갖는 옥소-질화된 철 착물에 관한 것이다. 상기 일반식 (I) 또는 (II)를 갖는 옥소-질화된 철 착물은 컨쥬게이션된 디엔의 (공)중합을 위한 촉매 시스템에서 유리하게 사용될 수 있다: 상기 식에서, R 및 R는 동일하거나 상이하고, 수소 원자를 나타내거나; 선형 또는 분지형, 임의적으로 할로겐화된 C-C, 바람직하게, C-C, 알킬 기, 임의적으로 치환된 사이클로알킬 기, 임의적으로 치환된 아릴 기로부터 선택되며; R은 동일하거나 상이하고, 수소 원자를 나타내거나; 선형 또는 분지형, 임의적으로 할로겐화된 C-C, 바람직하게, C-C, 알킬 기, 임의적으로 치환된 사이클로알킬 기, 임의적으로 치환된 아릴 기로부터 선택되며; X 및 X는 동일하거나 상이하고, 할로겐 원자, 예를 들어, 예컨대, 염소, 브롬, 요오드를 나타내거나; 선형 또는 분지형 C-C, 바람직하게, C-C, 알킬 기, -OCOR 기 또는 -OR 기로부터 선택되며, 여기서, R는 선형 또는 분지형 C-C, 바람직하게, C-C, 알킬 기로부터 선택된다.

  This invention relates to ferrous oxo-nitrido complexes having the general formula (I) or (II). The ferrous oxo-nitrido complexes having the general formula (I) or (II) can be advantageously used in a catalytic system for the polymerization of conjugated dienes. In the above formula, R and R' are the same or different, representing hydrogen atoms or linear or branched, optionally halogenated C-C, preferably C-C alkyl, optionally substituted cycloalkyl, or optionally substituted aryl groups; R is the same or different, representing hydrogen atoms or linear or branched, optionally halogenated C-C, preferably C-C alkyl, optionally substituted cycloalkyl, or optionally substituted aryl groups; X and X' are the same or different, representing halogen atoms such as chlorine, bromine, iodine, or linear or branched C-C, preferably C-C alkyl, -OCOR, or -OR groups, where R is selected from linear or branched C-C, preferably C-C alkyl.
• K-10 clay as a reusable catalyst for the solvent-free MW-induced synthesis of enaminones
  作者：Omid Marvi、Masoud Giahi、Pouran Ayub、Mohammad Nikpasand

  DOI：10.2298/jsc140112061m

  日期：——

  A series of ?-amino-?, ?-unsaturated ketones and esters synthesized from the reaction of different amines with 1,3- dicarbonyl compounds in solvent-free media using montmorillonite K-10 clay as solid recyclable heterogeneous acidic catalyst and microwave irradiation in good to excellent yields.

  由不同的胺与 1,3- 二羰基化合物在无溶剂条件下反应合成的一系列? 在无溶剂介质中，利用蒙脱石 K-10 粘土作为固态可回收异质 在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收异相 在无溶剂介质中，以蒙脱石 K-10 粘土为可回收的固体异相酸性催化剂，通过微波辐照合成不同的胺与 1,3- 二羰基化合物反应生成的酮和酯，收率良好甚至极佳。
• Oxo-molybdenum and oxo-tungsten complexes of Schiff bases relevant to molybdoenzymes
  作者：Ganna Lyashenko、Gerald Saischek、Martina E. Judmaier、Manuel Volpe、Judith Baumgartner、Ferdinand Belaj、Vojtech Jancik、Regine Herbst-Irmer、Nadia C. Mösch-Zanetti

  DOI：10.1039/b820629e

  日期：——

  to the isolation of two mononuclear molybdenum(IV) compounds [MoO(PMe(3))(L(Me2Ph))(2)] (8) and [MoO(PMe(3))(L(MePh))(2)] (9) as confirmed by spectroscopic and crystallographic means. The kinetics of OAT between complex [MoO(2)(L(Me2Ph))(2)] (2) and PMe(3) was investigated by UV/Vis spectroscopy under pseudo-first-order conditions revealing single-step reactions with Eyring values of DeltaH(double

  类型[MoO（2）L（2）] L = 4-Ar-pent-2-en-ol; 具有Ar = 2,6-二异丙基苯基（1）的L（i-Pr2Ph）; 具有Ar = 2,6-二甲基苯基（2）的L（Me2Ph），具有Ar = 2-甲基苯基（3）和具有Ar =苯基（4）的L（MePh）}和二氧钨钨（VI）化合物[WO（2）L （2）] L（i-Pr2Ph）（5）；具有席夫碱的L（Me2Ph）（6）和L（MePh）（7）}已被合成为氧代转移酶的模型。溶液中的光谱表征表明，空间受限的配体L（i-Pr2）Ph和L（Me2）Ph是异构纯产物，而在芳环L（MePh）的邻位仅有一个取代基的配体显示出动态混合的三种可变核磁共振光谱法证实该异构体。化合物1、2和4的单晶X射线衍射分析表明它们在N中，N-反式构象与氮的更大空间需求一致。研究了向三甲基膦的氧原子转移（OAT）性质，导致了两种单核钼（IV）化合物[MoO