((2S,5S,6R,8R)-8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)bis-(methylene) diacetate | 1021603-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,5S,6R,8R)-8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)bis-(methylene) diacetate
• CAS: 1021603-67-7
• 化学式: C₃₅H₅₂O₇Si₂
• 分子量: 640.965
• InChiKey: PXMDTPDBCPLSGY-PZNHDNIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,5S,6R,8R)-8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)bis-(methylene) diacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2R,4S,5Z,8S)-8-(acetyloxymethyl)-7-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-oxocin-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,5S,6R,8R)-8-((benzyloxy)methyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)dimethanol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以2.75 g的产率得到((2S,5S,6R,8R)-8-(benzyloxymethyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(dimethyl(phenyl)silyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2H-oxocine-2,6-diyl)bis-(methylene) diacetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595