(4R,5S)-3-(3,3-diphenylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 142956-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-3-(3,3-diphenylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 142956-07-8
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₃
• 分子量: 385.463
• InChiKey: VNWPIZQKIQTKGP-HOYKHHGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(3,3-diphenylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 氢气 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， -78.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 21.03h， 生成 D-diphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Chiral cynthesis of D- and L-3,3-diphenylalanine (DIP), unusual α-amino acids for peptides of biological interest

  摘要：

  The asymmetric syntheses of D-(R)-(-)- and L-(S)-(+)-3,3-diphenylalanine (Dip)

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92070-7
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-3-(3,3-diphenylpropanoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral cynthesis of D- and L-3,3-diphenylalanine (DIP), unusual α-amino acids for peptides of biological interest

  摘要：

  The asymmetric syntheses of D-(R)-(-)- and L-(S)-(+)-3,3-diphenylalanine (Dip)

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92070-7

文献信息

• US5198548A
  申请人：——

  公开号：US5198548A

  公开（公告）日：1993-03-30
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF D(-) AND L(+)-3,3-DIPHENYLALANINE AND D(-) AND L(+)-SUBSTITUTED 3,3-DIPHENYLALANINES AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993015042A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) A process for the preparation of D(-) and L(+)-3,3-diphenylalanine and D(-) and L(+)-substituted 3,3-diphenylalanines is described where N-protected DL-3,3-diphenylalanine or N-protected-DL-substituted 3,3-diphenylalanine are treated with (-)cinchonidine and the resulting salt resolved into the desired enantiomers, as well as derivatives thereof and valuable intermediates used in the process.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation de D(-) et L(+)-3,3-diphénylalanine et de 3,3 diphénylalanines à substitution D(-) et L(+), dans lequel de la DL-3,3-diphénylalanine à protection N ou de la 3,3-diphénylalanine à substitution DL à protection N sont traitées avec de la (-)cinchonidine et le sel qui en résulte est séparé par résolution en ses constituants énantiomères désirés, ainsi qu'à des dérivés de ceux-ci et à des intermédiaires valables utilisés dans le procédé.