sodium (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate | 211032-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: sodium (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: sodium;(4S,5R,6S)-3-[7-(formamidomethyl)imidazo[5,1-b][1,3]thiazol-2-yl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 211032-74-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₄O₅S*Na
• 分子量: 412.402
• InChiKey: KPHAZMLJCKIJSK-YDINHTQISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.04
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 、 特戊酸碘甲酯 在 magnesium sulfate 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound in a yield of 29 mg的产率得到Pivaloyloxymethyl (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  公开了由以下式子（I）表示的羧青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素的肺炎链球菌、肠球菌、流感和β-内酰胺酶产生菌在内的细菌具有强烈的抗菌活性，并对DHP-1具有高稳定性，其中R1表示氢或甲基，R2、R3、R4或R5中的任意一个表示与羧青霉烯环上2位的键，其余三个分别表示氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、烷基硫、烯基、甲酰基、烷基羰基、烷氧羰基、氨基磺酰基、芳基羰基、芳基、氨基甲酰基、N-较低烷基氨基甲酰基、N,N-二-较低烷基氨基羰基、较低烷氧基亚甲基或羟亚甲基，R6不存在或表示烷基、环烷基或烯基，而R不存在或表示氢或在体内代谢水解的基团，但当R6不存在时，R表示氢或在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate 生成 sodium (1S,5R,6S)-2-(7-formylaminomethyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl)-6-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem derivatives

  摘要：

  披露了以下公式(I)表示的碳青霉烯衍生物。这些化合物对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、耐青霉素肺炎链球菌、肠球菌、流感嗜血杆菌和产生β-内酰胺酶的细菌具有强烈的抗菌活性，并且对DHP-1具有较高的稳定性 其中R1代表氢或甲基，R2、R3、R4或R5之一代表与碳青霉烯环2位的键，其余三个分别代表氢、卤素、硝基、氰基、烷基、环烷基、硫代烷基、烯基、甲酰基、烷基甲酰基、烷氧基甲酰基、氨基磺酰基、芳基甲酰基、芳基、甲酰氨基、N-低级烷基甲酰氨基、N，N-二低级烷基氨基甲酰基、低级烷氧基亚硝基甲基或羟基亚硝基甲基，R6不存在或代表烷基、环烷基或烯基，R不存在，或代表氢或可能在体内代谢水解的基团，前提是当R6不存在时，R代表氢或可能在体内代谢水解的基团，当R6存在时，R不存在，并且该化合物形成内盐。

  公开号：

  US06310056B1