(3Z,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione | 1266547-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3Z,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1266547-70-9
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄Si
• 分子量: 411.657
• InChiKey: WQIHSPGTZFQDPI-PPGGMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以78%的产率得到(6R,9R)-penicillenol A1
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid

  摘要：

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259045
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-3-((R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene)-4-oxo-2-pyrrolidone 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(3Z,5S)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-2-methyloctylidene]-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid

  摘要：

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259045

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of Penicillenol A1 via Novel O- to C-Acyl Rearrangement of O-Acyltetramic Acid
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Jolanta Wierzejska、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1259045

  日期：2010.12

  The first stereoselective synthesis of penicillenol A1 has been accomplished in nine steps from l-threonine. The 3-acyltetramic acid core of penicillenol A1 was constructed by successful O- to C-acyl rearrangement.

  通过九个步骤，首次以 l-苏氨酸为原料立体选择性地合成了青霉烯醇 A1。青霉烯醇 A1 的 3-酰基四甲酸核心是通过 O-酰基到 C-酰基的重排成功构建的。