2-benzyl-1,3,2-dioxaborolane | 35895-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-benzyl-[1,3,2]dioxaborolane；PhCH2B(OCH2)2
• CAS: 35895-82-0
• 化学式: C₉H₁₁BO₂
• 分子量: 161.996
• InChiKey: OKWQTRFCKWAIRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,2-dioxaborolane 、 氯甲基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到[1-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-phenylethyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005
• 作为产物：
  描述：

  苄基硼酸 、 乙二醇 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。Pinacol硫代（三甲基硅烷基）甲烷硼酸酯，硼酸酯与[氯（三甲基硅烷基）甲基]锂的同系物，以及与某些磷和硫类似物的比较

  摘要：

  DOI：

  10.1021/om00074a005

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Cross-Coupling of Tertiary Propargylic Boronic Esters Using Lithiation-Borylation of Propargylic Carbamates
  作者：Benjamin M. Partridge、Laëtitia Chausset-Boissarie、Matthew Burns、Alexander P. Pulis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201203198

  日期：2012.11.19

  Lithiation–borylation of propargylic carbamates leads to tertiary propargylic boronic esters in very high e.r., provided that ethylene glycol boronic esters are used. These versatile intermediates undergo a range of highly stereoselective transformations, including protodeboronation to give tertiary allenes and Suzuki–Miyaura cross‐couplings of tertiary boron species leading to tetrasubstituted allenes

  如果使用乙二醇硼酸酯，丙炔基氨基甲酸酯的锂基化会产生很高的叔炔基硼酸酯。这些多用途的中间体经历了一系列高度立体选择性的转化，包括原脱硼硼烷生成叔丙二烯和叔硼物种的Suzuki-Miyaura交叉偶联，从而产生具有高对映体特异性的四取代丙二烯。
• Homologation of boronic esters with trimethylsilylchloromethyllithium
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83500-7

  日期：1980.1

  Trimethylsilylchloromethyllithium adds to boronic esters to form ate complexes which rearrange with displacement of chloride to form the homologous α-trimethylsilyl boronic esters in high yields.

  三甲基甲硅烷基氯甲基锂加到硼酸酯中形成盐配合物，该配合物随着氯的置换而重排，从而以高收率形成同源的α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。
• Matteson, Donald S.; Majumdar, Debesh, Organometallics, 1983, vol. 2, # 11, p. 1529 - 1535
  作者：Matteson, Donald S.、Majumdar, Debesh

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Chloro boronic esters from homologation of boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1021/ja00545a045

  日期：1980.12
• MATTESON D. S.; MAJUMDAR D., J. OF ORGANOMET. CHEM., 1980, 184, C41-C43,
  作者：MATTESON D. S.、 MAJUMDAR D.

  DOI：——

  日期：——