benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-benzoylepimino-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside | 99388-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-benzoylepimino-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
• CAS: 99388-52-0
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: LHMTXYGDBWPTEF-KOFHQRNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-benzoylepimino-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到methyl 3-benzamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基和甲基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-1-吡喃半乳糖苷的合成：柔红胺的保护性C-2氟类似物

  摘要：

  摘要苄基2-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷或苄基4,6-O-亚苄基-2,3-苯甲酰吡喃氨基-2， 3-dideoxy-α-d-allopyranoside与无水四丁基氟化铵在六甲基磷酸三酰胺中产生约40％的3-3-苯甲酰氨基-4,6-O-亚苄基-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-altropyranoside（ 6a）。通过公认的方法将6a转化为苄基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-α-d-阿拉伯糖-hex-5-烯吡喃糖苷（13a）。13a中双键的加氢使标题化合物具有良好的收率。还由九个步骤由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖制备了3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85048-5
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-2,3-benzoylepimino-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基和甲基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-1-吡喃半乳糖苷的合成：柔红胺的保护性C-2氟类似物

  摘要：

  摘要苄基2-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲苯磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷或苄基4,6-O-亚苄基-2,3-苯甲酰吡喃氨基-2， 3-dideoxy-α-d-allopyranoside与无水四丁基氟化铵在六甲基磷酸三酰胺中产生约40％的3-3-苯甲酰氨基-4,6-O-亚苄基-2,3-dideoxy-2-fluoro-α-d-altropyranoside（ 6a）。通过公认的方法将6a转化为苄基3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-α-d-阿拉伯糖-hex-5-烯吡喃糖苷（13a）。13a中双键的加氢使标题化合物具有良好的收率。还由九个步骤由2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖制备了3-苯甲酰胺基-2,3,6-三苯氧基-2-氟-β-1-吡喃半乳糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85048-5